1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂

1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂

中文名称1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂
中文同义词1-叔丁氧羰基-4R-羟基-L-脯氨酸乙酯;1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂;BOC-L-羟脯氨酸乙酯;1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙酯;(2S,4R)-1-BOC-2-甲酸乙酯-4-羟基吡咯烷;1-叔丁氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸乙酯;(2S,4R)-1-BOC-4-羟基吡咯烷-2-甲酸乙酯;N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸乙酯
英文名称1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-L-proline ethyl ester
英文同义词1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-L-proline ethyl ester;1-Boc-4-Hydroxy-L-Proline Ethyl Ester;1-tert-butyl 2-ethyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;(2S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid O1-tert-butyl ester O2-ethyl ester;(2S,4R)-1-BOC-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Boc-L-Hydroxy-Proline Ethyl Ester;(2S,4R)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-ethyl ester;1-Boc-L-hydroxyproline ethyl ester
CAS号37813-30-2
分子式C12H21NO5
分子量259.3
EINECS号
相关类别非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸
Mol文件37813-30-2.mol
结构式1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 结构式

1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 性质

沸点350.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.30±0.40(Predicted)
形态粘稠液体
颜色无色至浅黄
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 用途与合成方法

1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 是一种脯氨酸衍生物。
生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-甲酸乙酯盐酸盐

33996-30-4

1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂

37813-30-2

步骤2:将(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-甲酸乙酯盐酸盐(146.2 g,0.747 mol)溶解于二氯甲烷(1600 mL)和乙醇(100 mL)的混合溶剂中,冷却至0℃。在搅拌下,向该溶液中加入三乙胺(113.4 g,1.12 mol,156.2 mL)。随后,分批加入二碳酸二叔丁酯(195.6 g,0.90 mol)。反应混合物在0℃下搅拌15分钟,然后升至室温继续搅拌16小时。反应完成后,将混合物浓缩至约800 mL,用水洗涤。有机层用硫酸镁干燥,过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:20%乙酸乙酯-二氯甲烷)纯化,得到Boc-L-羟脯氨酸乙酯(193.7 g,100%)为黄色油状物。质谱(M + Na):m/e 282。1H-NMR(CDCl3)δ 1.30(t,3H),1.45(s,9H),1.75(m,1H),2.10(m,1H),2.30(m,1H),3.45和3.55(d,1H,两个旋转异构体),3.65(dd,1H),4.25(m,2H),4.40和4.45(t,1H,两个旋转异构体),4.55(宽s,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/8327, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 15-16

[2] Patent: US2011/3780, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 4

[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, # 5, p. 1132 - 1139

[4] Patent: TW2017/8221, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 38

[5] Synlett, 2011, # 14, p. 2059 - 2063

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/10/20XW023781330204BOC-L-羟脯氨酸乙酯37813-30-2100G643元
2026/10/20XW023781330203BOC-L-羟脯氨酸乙酯37813-30-225G163元
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