甲磺酸正丁酯 基本信息
| 中文名称 | 甲磺酸正丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲磺酸正丁酯;伊马替尼杂质甲烷磺酸丁酯;伊马替尼杂质37;甲烷磺酸丁酯 EP标准品;丁基甲烷磺酸盐;苯磺阿曲库铵杂质1;甲磺司特杂质1 |
| 英文名称 | N-BUTYL METHANESULPHONATE |
| 英文同义词 | Imatinib Impurity Butyl Methane Sulfonate;Butylmethansulfonat;n-butylmethanesulfonate;BUTYL METHANE SULFONATE;BUTYLMESYLATE;n-Butyl mesylate~Methanesulphonic acid n-butyl ester;butyl methanesulphonate;n-Butylmesylate |
| CAS号 | 1912-32-9 |
| 分子式 | C5H12O3S |
| 分子量 | 152.21 |
| EINECS号 | 217-620-4 |
| 相关类别 | 杂质对照品;化工原料;有机中间体 |
| Mol文件 | 1912-32-9.mol |
| 结构式 |  |
甲磺酸正丁酯 性质
| 沸点 | 172°C (estimate) |
|---|---|
| 密度 | 1.088 (estimate) |
| 折射率 | 1.5151 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | solid |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | InChI=1S/C5H12O3S/c1-3-4-5-8-9(2,6)7/h3-5H2,1-2H3 |
| InChIKey | LFLBHTZRLVHUQC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CS(OCCCC)(=O)=O |
| CAS 数据库 | 1912-32-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Methanesulfonic acid, butyl ester (1912-32-9) |
124-63-0
71-36-3
1912-32-9
向正丁醇（500 mg，6.7 mmol）的无水二氯甲烷（10 mL）溶液中依次加入吡啶（0.82 mL，10.1 mmol）和甲基磺酰氯（0.78 mL，10.1 mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌，并逐渐升温至室温。反应6小时后，用甲醇淬灭反应，随后浓缩反应液。将浓缩物用乙酸乙酯（50 mL）稀释，依次用1M盐酸（10 mL）、饱和碳酸氢钠溶液（10 mL）和饱和食盐水（10 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物，得到甲磺酸正丁酯（化合物2），为无色油状物（0.94 g，收率92%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 4.24（t，J = 13.2, 6.4 Hz，2H），3.01（s，3H），1.76-1.72（m，2H），1.48-1.42（m，2H），0.96（t，J = 12.8, 7.6 Hz，3H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 69.99, 37.30, 31.05, 18.67, 13.48。高分辨质谱（ESI）计算值[C5H12SO3 + Na]+ 175.0405，实测值175.0401。
参考文献：
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 8, p. 841 - 848
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 41, p. 7753 - 7759
[3] Synthesis, 1981, # 2, p. 155 - 156
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 1-2, p. 243 - 248
[5] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, vol. 351, p. 41 - 45
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36-43-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37-37 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| RTECS号 | PB1425000 |
| 海关编码 | 29049090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |