硼替佐米中间体2
| 中文名称 | 硼替佐米中间体2 |
|---|---|
| 中文同义词 | 硼替佐米杂质36;硼替佐米USP杂质D;(S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰氨基)丙酸;硼替佐米-B;N-(2-吡嗪基羰基)-L-苯丙氨酸 硼替佐米中间体二;N-(2-吡嗪基羰基)-L-苯丙氨酸(B12);硼替佐米中间体 10G;(S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰胺基)丙酸 |
| 英文名称 | (S)-3-PHENYL-2-[(PYRAZIN-2-YLCARBONYL)AMINO] PROPANOIC ACID |
| 英文同义词 | (S)-3-PHENYL-2-[(PYRAZIN-2-YLCARBONYL)AMINO] PROPANOIC ACID;(S)-3-Phenyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid;Bortezomib Intermediate 2;N-Pyrazinylcarbonyl-L-phenylalanine;N-(2-Pyrazinylcarbonyl)-L-phenylalanine;Bortezomib Acid Impurity;Bortezomib INT B;N-(Pyrazinylcarbonyl)-L-phenylalanine |
| CAS号 | 114457-94-2 |
| 分子式 | C14H13N3O3 |
| 分子量 | 271.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;原料药;原料;氨基酸衍生物;中间体;Amino Acids & Derivatives;Aromatics;硼替佐米中间体;医药中间体;硼替佐米中二;杂质对照品;有机化学;系列1;163-硼替佐米 |
| Mol文件 | 114457-94-2.mol |
| 结构式 |  |
硼替佐米中间体2 性质
| 熔点 | 166-169℃ |
|---|---|
| 沸点 | 573.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.323 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.93±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅米色 |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C14H13N3O3/c18-13(12-9-15-6-7-16-12)17-11(14(19)20)8-10-4-2-1-3-5-10/h1-7,9,11H,8H2,(H,17,18)(H,19,20)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | DWYZPDHMMZGQAP-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(C1=NC=CN=C1)=O |
73058-37-4
114457-94-2
以(吡嗪-2-羰基)-L-苯丙氨酸甲酯为原料合成(S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰胺基)丙酸的一般步骤：将N-吡嗪甲酰基-L-苯丙氨酸甲酯（1.0g，3.51mmol）溶解于10mL丙酮中，在冰水浴冷却下缓慢滴加2N NaOH溶液，调节pH至12~13。反应过程中通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，2小时后反应完成。随后，在冰水浴条件下缓慢滴加盐酸，调节pH至2~3，此时有大量白色固体析出。过滤收集沉淀，依次用水和乙醚洗涤，然后于空气中干燥。最终得到0.89g白色固体产物，产率为93.6%，熔点为166-169℃。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6, 300MHz）确认：δ 3.23（-CH2，m，2H），4.74（-CH，m，1H），7.16~7.25（-Ph，m，5H），8.74（-CONH，t，1H），8.86~8.89（-Pyz，t，2H），9.14（-Pyz，d，1H），13.06（-COOH，s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2444411, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0038
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 15, p. 4031 - 4044
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 9, p. 1416 - 1426
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 19, p. 6851 - 6861
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4192 - 4199
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0211445794206 | (S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰氨基)丙酸（硼替佐米杂质） | 114457-94-2 | 1G | 33元 |
| 2025/12/22 | XW0211445794205 | (S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰氨基)丙酸（硼替佐米杂质） | 114457-94-2 | 250MG | 32元 |