2-氨基-6-硝基苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-6-硝基苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-6-硝基苯并噻唑;2-氨基-6-硝基苯并噻唑(易制爆);2-氨基-6-硝基苯并噻唑, 97+%;6-硝基-2-苯并噻唑胺;2-氨基-6-硝基苯并噻唑,96%;2-氨基-6-硝基苯并噻唑(易制爆,甄准不供应);2-氨基-6-硝基苯并噻唑2-Amino-6-nitrobenzothiazole;2-氨基-6-硝基苯并噻唑2-Amino-6-nitrobenzothiazole |
| 英文名称 | 2-Amino-6-nitrobenzothiazole |
| 英文同义词 | 6-NITRO-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE;6-NITRO-1,3-BENZOTHIAZOL-2-AMINE;6-NITRO-2-BENZOTHIAZOLAMINE;6-NITRO-2-AMINOBENZOTHIAZOLE;2-AMINO-6-NITROBENZOTHIAZOLE;IFLAB-BB F1386-0392;LABOTEST-BB LT00454107;6-nitro-2-benzothiazolamin |
| CAS号 | 6285-57-0 |
| 分子式 | C7H5N3O2S |
| 分子量 | 195.2 |
| EINECS号 | 228-513-7 |
| 相关类别 | 噻唑;杂环化合物;药物杂质及中间体;化工原料;对照品;Heterocyclic Compounds;BENZOTHIAZOLE;Intermediates of Dyes and Pigments;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Thiazoles |
| Mol文件 | 6285-57-0.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-6-硝基苯并噻唑 性质
| 熔点 | 247-249 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 411.7±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4666 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6740 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C, protect from light |
| 酸度系数(pKa) | 1.76±0.10(Predicted) |
| 颜色 | Yellow |
| 外观 | 浅黄色至绿黄色固体 |
| InChI | 1S/C7H5N3O2S/c8-7-9-5-2-1-4(10(11)12)3-6(5)13-7/h1-3H,(H2,8,9) |
| InChIKey | GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1nc2ccc(cc2s1)[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 6285-57-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Amino-6-nitrobenzothiazole (6285-57-0) |
333-20-0
100-01-6
6285-57-0
通用方法：将4-硝基苯胺（2mmol）的乙腈（15ml）溶液缓慢加入至硫氰酸钾（8mmol）的乙腈（15ml）溶液中。随后，向反应体系中加入0.06g（30mol％）的纳米BF3/SiO2催化剂，并将混合物置于冰盐浴中，机械搅拌30分钟。通过滴液漏斗缓慢加入溴（4mmol，0.2ml）的乙腈（3ml）溶液，控制滴加速度确保反应温度不超过0℃。溴溶液加毕后，继续在室温下搅拌反应4小时，期间通过TLC监测反应进度。反应完成后，将反应混合物倒入水中，于70℃水浴中加热并热过滤以移除催化剂。催化剂经丙酮洗涤后可回收再利用。滤液用10％NaOH溶液中和至中性，析出的固体经抽滤收集，干燥后以乙醇（10ml）重结晶，得到目标产物2-氨基-6-硝基苯并噻唑。产物结构经以下物理和光谱数据确认，并与标准品对比验证。 2-氨基-6-硝基苯并噻唑的光谱数据：黄色固体；收率=93%；熔点=202-204℃（文献值203℃）；FT-IR（KBr，cm^-1）：3315, 3012, 2835, 1580, 1476, 1261, 920, 742, 512；^1H NMR（400MHz, CDCl3, δ ppm）：5.44（s, 2H, NH2）, 7.4-7.5（d, 2H, Ar-H）, 7.71（s, 1H, Ar-H）；^13C NMR（100MHz, DMSO-d6, δ ppm）：119, 120.9, 125.15, 126.07, 133.1, 152.15, 167.75。
参考文献：
[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 15, p. 2219 - 2222
[2] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 7855 - 7868
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 5, p. 1114 - 1122
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 53, p. 41 - 51
[5] Russian Journal of Applied Chemistry, 2015, vol. 88, # 12, p. 2065 - 2073
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | DL0865000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29342080 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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