N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺
| 中文名称 | N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺;HDAC抑制剂(MOCETINOSTAT);BKT140, TF 14016, 4-FLUOROBENZOYL, 4F-BENZOYL-TN14003, T140;化合物MOCETINOSTAT;MOCETINOSTAT(MGCD0103),HDAC抑制剂;化合物MOCETINOSTAT,10 MM DMSO 溶液;MGCD0103 (Mocetinostat) 10mM * 1mL in DMSO试剂;Mocetinostat (MGCD0103) 试剂 |
| 英文名称 | N-(2-Aminophenyl)-4-([[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino]methyl)benzamide |
| 英文同义词 | MGCD0103;Mocetinostat;MGCD0103(Mocetinostat);MG0103;Mocetinostat (MGCD0103,MG0103);N-(2-Aminophenyl)-4-([[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino]methyl)benzamide;Mocetinostat (MGCD0103);N-(2-Aminophenyl)-4-([[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino]methyl)benzamide Mocetinostat (MGCD0103) |
| CAS号 | 726169-73-9 |
| 分子式 | C23H20N6O |
| 分子量 | 396.44 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;表观遗传学;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;标准品;信号转导通路激酶抑制剂;Inhibitor;API;Inhibitors |
| Mol文件 | 726169-73-9.mol |
| 结构式 | ![N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺 结构式](CAS/GIF/726169-73-9.gif) |
N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺 性质
| 熔点 | >170oC (dec.) |
|---|---|
| 密度 | 1.340±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | RT |
| 溶解度 | 溶于DMSO（高达25mg/ml） |
| 酸度系数(pKa) | 13.13±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 2 个月。 |
| InChI | InChI=1S/C23H20N6O/c24-19-5-1-2-6-21(19)28-22(30)17-9-7-16(8-10-17)14-27-23-26-13-11-20(29-23)18-4-3-12-25-15-18/h1-13,15H,14,24H2,(H,28,30)(H,26,27,29) |
| InChIKey | HRNLUBSXIHFDHP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=CC=CC=C1N)(=O)C1=CC=C(CNC2=NC=CC(C3=CC=CN=C3)=N2)C=C1 |
| Target | Value |
|
HDAC1
(Cell-free assay) | 0.15 μM |
|
HDAC2
(Cell-free assay) | 0.29 μM |
|
HDAC11
(Cell-free assay) | 0.59 μM |
|
HDAC3
(Cell-free assay) | 1.66 μM |
MGCD0103按剂量依赖性在纳摩尔浓度或低微摩尔浓度时只能抑制9个人类重组HDACs中的一部分，包括HDAC1, HDAC2, HDAC3, 和HDAC11。在体外，MGCD0103有效抑制人类HDAC1和HDAC2酶，但是不抑制二级HDACs。MGCD0103的外环氨基抑制酶时是必需的，因为作用于HDAC1和HDAC2的HDAC抑制活性已被desamino类似物全部消除。MGCD0103 6 μM时抑制活性达到最高状态，在HCT116细胞中MGCD0103最高抑制全部酶活的75%，而NVP-LAQ824抑制几乎达到100%。MGCD0103抑制A549细胞时也显示出剂量依赖性。
在裸鼠中，MGCD0103明显抑制人类移植瘤的生长，及抑制肿瘤中组蛋白乙酰化诱导的的相关抗癌活性。MGCD0103每天口服处理携带移植的晚期 A549肿瘤 的裸鼠，13天后，明显降低生长，这种作用存在剂量依赖性。MGCD0103与对照组相比，明显阻断肿瘤生长，且体重没有改变。此外, MGCD0103不会使WBC数降低，且耐受性很好。 MGCD0103 作用于许多 其他人类移植瘤模型包括NSCLC H1437，是口服有效的。MGCD0103按80 mg/kg 剂量每天口服给药携带H1437肿瘤的动物，13天后，完全抑制肿瘤生长，且动物体重没有下降。 MGCD0103降低肺动脉高血压症的效果比tadalafil好，tadalafil是治疗肺动脉高血压症的常规法，是一种血管舒张药。此外, MGCD0103提高肺动脉加速时间，且降低肺动脉的收缩，说明HDAC 抑制剂作用于肺血管具有很好效果。
849235-68-3
95-54-5
![N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺](/CAS/GIF/726169-73-9.gif)
726169-73-9
向装有温度计、氮气导入管、机械搅拌器和滴液漏斗的2L三颈圆底烧瓶中，加入4-(((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)甲基)苯甲酸（3.40g，0.131mol）、邻苯二胺（59.3g，0.548mol）、1-羟基苯并三唑水合物（HOBT）（21.7g，0.156mol）和DMSO（240mL）。在室温下向搅拌中的混合物中加入三乙胺（Et3N）（43.7mL，0.313mol）。将反应混合物搅拌10分钟，然后在相同温度下分批加入1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）（30.04g，0.156mol）在DMSO（240mL）中的悬浮液，分三次在30分钟内加完。加完后，将反应混合物继续搅拌20小时（通过NMR或HPLC监测反应进程，确认4-(((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)甲基)苯甲酸的完全消耗）。反应完成后，将30%异丙醇（IPA）水溶液（800mL）分三部分在30分钟内加入反应混合物中。加完后，反应混合物形成悬浮液，将其在45分钟内冷却至0-5℃，并在相同温度下继续搅拌1小时。通过抽滤收集固体产物，用30% IPA水溶液（400mL）洗涤，空气干燥，得到粗品N-(2-氨基苯基)-4-(((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)甲基)苯甲酰胺（43.04g，收率83%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/6875, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0274; 0275
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 14, p. 4072 - 4075
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6156 - 6174
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | S1122 | N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺 Mocetinostat (MGCD0103) | 726169-73-9 | 5mg | 1382.65元 |
| 2025/09/19 | S1122 | N-(2-氨基苯基)-4-([[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基]甲基)苯甲酰胺 Mocetinostat (MGCD0103) | 726169-73-9 | 10mM(1mL in DMSO) | 1563.11元 |