5-（4-溴苯基）-4,6-二氯嘧啶
| 中文名称 | 5-（4-溴苯基）-4,6-二氯嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶 100G;马西替坦中间体2(5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧;5-(4-溴苯基)-4;马西替坦中间体2(5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶);马西替坦中间体5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶;4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶;5-4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶;5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶 |
| 英文名称 | 5-(4-Bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine |
| 英文同义词 | PyriMidine, 5-(4-broMophenyl)-4,6-dichloro-;5-(4-broMophenyl)-4,6-dichloropyriMidine;5-(4-Bromophenyl)-4,6-dichloro-Pyrimidin;5-(4-broMophenyl)-4;Macitentan Intermediate 1;5-(4-Bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine(146533-41-7);Macitentan Impurity 26;potassiuM (N-propylsulfaMoyl)aMide |
| CAS号 | 146533-41-7 |
| 分子式 | C10H5BrCl2N2 |
| 分子量 | 303.97 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;马西替坦中间体;嘧啶;嘧啶类;其他原料 |
| Mol文件 | 146533-41-7.mol |
| 结构式 |  |
5-（4-溴苯基）-4,6-二氯嘧啶 性质
| 熔点 | 98.0 to 102.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 368.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.677±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.92±0.26(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C10H5BrCl2N2/c11-7-3-1-6(2-4-7)8-9(12)14-5-15-10(8)13/h1-5H |
| InChIKey | WEEFLZORZXLIJE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=C(C2=CC=C(Br)C=C2)C(Cl)=N1 |
马西替坦中间体是用于合成马替坦的反应物，马替坦是一种口服活性双内皮素受体拮抗剂。
马西替坦(macitentan)商品名为Opsumit，是由瑞士ActelionPharm研发的一种口服的ETA和ETB双重拮抗剂。2013年10月被FDA批准用于治疗肺动脉高压、肺纤维化等疾病。商品自上市以来，其有效性、安全性和耐受性均表现良好，市场前景看好。5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶为马西替坦中间体之一，主要用于制备马西替坦。
马西替坦中间体主要用作制备马西替坦的中间体。
706811-25-8
146533-41-7
以5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮为原料合成5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶的一般步骤：将100g 5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇(0.374mol)的搅拌溶液加入到300cm3亚磷酰氯中。将反应混合物加热至90℃，并维持该温度直至反应完成（通过HPLC监测）。反应完成后，将反应混合物冷却至10-15℃，并在温度保持在15℃以下的条件下缓慢加入水中进行淬灭。将析出的固体过滤，并用大量水洗涤至滤液的pH达到6.5-7.0。将所得固体在65℃下减压干燥，得到粗产物。粗产物通过甲醇重结晶进一步纯化，过滤收集晶体，干燥后得到目标产物5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶。产量：90g（产率79%）；HPLC纯度：99.7%；熔点：100-103℃。所得化合物的光谱数据与文献报道一致[8]。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7849 - 7861
[2] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 3, p. 653 - 661
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 4, p. 1586 - 1605
[4] Patent: WO2004/50640, 2004, A1. Location in patent: Page 31
[5] Patent: WO2009/24906, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
安全信息
| 海关编码 | 2933599590 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B4950 | 5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶 5-(4-Bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine | 146533-41-7 | 1g | 675元 |
| 2025/05/22 | XW1465334172 | 5-(4-溴苯基)-4,6-二氯嘧啶 5-(4-bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine;4,6-dichloro-5-(4-bromophenyl)pyrimidine | 146533-41-7 | 5G | 104元 |