(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯
| 中文名称 | (±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-2-(二甲基膦酰基)甘氨酸甲酯;(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯,95%;(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯;甲基 2-((叔-丁氧羰基)氨基)-2-(二甲氧基膦酰爪基)醋酸盐;N-BOC-PTE N-BOC-2-(二甲基膦酰基)甘氨酸甲酯;(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯 50G;N-(叔丁氧羰基)-2-膦酸甘氨酸三甲酯;N-BOC-2-膦酸基甘氨酸三甲酯 |
| 英文名称 | (+/-)-BOC-ALPHA-PHOSPHONOGLYCINE TRIMETHYL ESTER |
| 英文同义词 | (+/-)-BOC-ALPHA-PHOSPHONOGLYCINE TRI-;N-(tert-Butoxycarbonyl)-phosphonoglycinetrimethylester;(±)-boc-α-phosphonoglycine trimethyl ester;(±)-trimethyl-boc-α-phosphonoglycinate;(±)-Boc-a-phosphonoglycine trimethyl ester;(±)-Boc-ɑ-phosphonoglycine trimethyl ester, 95%;(+/-)-TRIMETHYL-BOC-A-PHOSPHONOGLYCINATE;N-BOC-METHYL-2-(DIMETHYLPHOSPHONO) GLYCINATE |
| CAS号 | 89524-98-1 |
| 分子式 | C10H20NO7P |
| 分子量 | 297.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学连接;氨基酸及其衍生物;氨基酸;其他生化试剂 |
| Mol文件 | 89524-98-1.mol |
| 结构式 |  |
(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯 性质
| 熔点 | 67-71°C |
|---|---|
| 沸点 | 398.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.204±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.63±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 4296364 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C10H20NO7P/c1-10(2,3)18-9(13)11-7(8(12)15-4)19(14,16-5)17-6/h7H,1-6H3,(H,11,13) |
| InChIKey | LJHAPRKTPAREGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C(P(OC)(OC)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯是一种重要的精细化工合成中间体,广泛应用于医药,食品,农药,饲料添加剂等领域。
步骤1：在配有回流冷凝器的圆底烧瓶中，在氮气下，在搅拌下将Cbz甲氧基甘氨酸甲酯35（5.98克，23.6毫摩尔）在甲苯（25毫升）中的悬浮液加热至70℃以溶解固体。加入三氯化磷（新鲜蒸馏）（1.96 mL，23.6 mmol），并在70℃下搅拌反应24小时。加入亚磷酸三甲酯（2.08 mL，23.6mmol），并将反应在70℃搅拌3小时。蒸发溶剂，将残余物溶解在EtOAc（50 mL）中。用冰冷的饱和NaHCO3（3 x 10 mL）、水（10 mL）和盐水（25 mL）洗涤有机溶液，然后用无水MgSO4干燥。除去溶剂，用EtOAc/己烷重结晶残余物，得到7.03 g（90%）白色粉末(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯。mp 78摄氏度。
步骤2：磷酸甘油酯36（2.00 g，6.04 mmol）和二碳酸二叔丁酯溶于Parr摇床氢化瓶中的甲醇（15 mL）中，并用N2脱气15分钟。加入碳载钯（10%，100 mg），在室温下在40 psi H2下振荡溶液3小时。浓缩溶剂并将残余物溶解在EtOAc（30mL）中。用饱和NaCO3（3 x 10 mL）、水（10 mL）和盐水（20 mL）洗涤有机溶液，然后在MgSO4上干燥。浓缩溶剂，通过加入己烷沉淀产物，得到1.55 g（86%）白色固体(±)-BOC-A-膦酰基甘氨酸三甲酯。
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | B25421 | (+/-)-Boc-α-膦酰基甘氨酸三甲酯,95% (±)-Boc-alpha-phosphonoglycine trimethyl ester, 95% | 89524-98-1 | 25g | 5294元 |
| 2026/03/03 | 43921 | (+/-)-Boc-α-膦酰基甘氨酸三甲酯 (±)-BOC-alpha-Phosphonoglycine trimethyl ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 89524-98-1 | 1g | 618元 |