十八二酸单甲酯 基本信息
| 中文名称 | 十八二酸单甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 十八二酸单甲酯;十八烷二酯单甲酯;十八烷二酸单甲酯;18-甲氧基-18-氧代十八烷酸;18-甲氧基-18-氧代硬脂酸 |
| 英文名称 | 18-Methoxy-18-oxooctadecanoic acid |
| 英文同义词 | Octadecanedioic acid, 1-methyl ester;18-Methoxy-18-oxooctadecanoic acid;1,18-octadecanedioic acid monomethyl ester;18-methoxy-18-oxooctadeca;Octadecanedioic acid mono-metyl ester;octadecanedioic acid monomethyl ester |
| CAS号 | 72849-35-5 |
| 分子式 | C19H36O4 |
| 分子量 | 328.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化学 |
| Mol文件 | 72849-35-5.mol |
| 结构式 |  |
十八二酸单甲酯 性质
| 熔点 | 72-74 °C |
|---|---|
| 沸点 | 439.8±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.965±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | Solid |
| 酸度系数(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C19H36O4/c1-23-19(22)17-15-13-11-9-7-5-3-2-4-6-8-10-12-14-16-18(20)21/h2-17H2,1H3,(H,20,21) |
| InChIKey | RHRXFESGFLYUHB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O |
生产方法
1472-93-1
72849-35-5
以十八烷二酸二甲酯为原料合成十八二酸单甲酯的一般步骤如下：将化合物8（5.8 mmol）加入至0.07 M Ba(OH)的无水甲醇（85 mL）溶液中，将反应混合物于40℃下搅拌24小时。反应完成后，减压过滤混合物。所得沉淀用乙醚洗涤后，溶于去离子水中。随后，用盐酸将溶液酸化至pH 3，并用二氯甲烷萃取两次。合并有机相，真空蒸发除去溶剂，所得残余物通过快速柱色谱纯化，以石油醚:乙酸乙酯（8:2, v/v）为洗脱剂，最终得到化合物9，产率为52%。
参考文献：
[1] Journal of Lipid Research, 2015, vol. 56, # 1, p. 129 - 141
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 396