五胜肽
| 中文名称 | 五胜肽 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5肽;M肽;美容肽-脂肽;N2-(1-氧代十六烷基)-L-赖氨酰-L-苏氨酰-L-苏氨酰-L-赖氨酰-L-丝氨酸;美容五肽;五胜肽;美容五肽(棕榈酸五胜肽);M基肽 |
| 英文名称 | Palmitoyl Pentapeptide |
| 英文同义词 | L-Serine, N2-(1-oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-;Matrixyl(PAL-KTTKS);N2-(1-Oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-L-serine;Palmitoyl Pentapeptide PAL-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser;Matrixyl (Palmitoyl Pentapeptide);Matrixyl,Palmitoyl pentapeptide-4;Matrixylacetate, >=95%;Pla-KTTKS |
| CAS号 | 214047-00-4 |
| 分子式 | C39H75N7O10 |
| 分子量 | 802.06 |
| EINECS号 | 606-757-9 |
| 相关类别 | 多肽;美容多肽;美容肽;多肽，美容肽;化妆品原料;医药原料药;合成材料中间体;日化原料;祛皱肽;化妆品原料-抗衰老原料;抗衰老;原料;化妆品多肽;化工原料;含量产品;Cosmetics beauty peptide;BEAUTY PEPTIDES;有机化工原料;肽类;医药原料;化工材料;APIs;美容肽-五肽;医用原料;化学试剂;化妆品日化原料 |
| Mol文件 | 214047-00-4.mol |
| 结构式 |  |
五胜肽 性质
| 沸点 | 1120.1±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.147 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 2.98±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 序列 | pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH |
| 化妆品成分功效 | 皮肤调理 |
| 化妆品成分评估 | Palmitoyl Pentapeptide (214047-00-4) |
| InChIKey | WSGCRSMLXFHGRM-DEVHWETNSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC |
护肤品中的五胜肽与传统的水解蛋白类的胜肽相比，肽序更为整齐，故而能有专一的抗衰老的功能。主要美容作用：
水润弹性：促进胶原蛋白，弹力纤维和透明质酸增生，提高肌肤的含水量，增加皮肤厚度。
抗衰老：能有效刺激胶原蛋白的产生，而肌肤衰老最根本的原因就是胶原蛋白随着时间渐渐流逝造成的各种肌肤问题，人源蛋白III型胶原蛋白技术，打造属于每一位用户的青春秘籍，开启美肤的科学之钥。胜肽（peptide）即小分子的蛋白质，又称多肽或肽，它是由具有一定序列的氨基酸通过酰胺键相连，2个氨基酸组成的叫二胜肽，3个氨基酸组成的叫三胜肽，依次。肽在生物的生长、发育和代谢中起着重要作用。人体内的各种生理进程几乎都是由特定的氨基酸序列组成的多肽或蛋白质调控的。在皮肤自然老化和护理过程中，胜肽起着重要的作用，如细胞增殖、细胞迁移、炎症、血管发生、色素形成以及蛋白合成及调控等。
据调查发现，目前被国外著名品牌采用频率最高的几款胜肽为：棕榈酰五肽-3（五胜肽）、乙酰基六肽-3、乙酰基四肽-5、棕榈酰寡肽（棕榈酰三肽-1）、棕榈酰四肽-3和肌肽等，这几种美容胜肽被各个品牌采用的搜索结果均超过500条，足见其应用广泛。
五胜肽只有13个氨基酸，分子量小，容易被吸收。它的一个显著作用是可以促进胶原蛋白增生，间接修复人体口腔粘膜的微损伤。五胜肽的抗衰老作用，可以防止和改善牙龈萎缩。另外，五胜肽可以促进透明质酸和弹力纤维增生，能有效激活玻尿酸合成，这对保持口腔水分，缓解口干至关重要。
（1）将Wang树脂载体通过脱帽液去除Fmoc保护；（2）将要合成肽链的第一个氨基酸的羟末端的羟基以共价键的结构同该高分子树脂相连，即第一个氨基酸偶联完成，见图1。
图1 第一个氨基酸的偶联合成路线
第一个氨基酸合成后，将此结合在固相载体上的氨基酸作为氨基组分，再经过脱去氨基保护基，并同第二个氨基酸的羟基组分反应。重复“缩合→洗涤→去保护→中和洗涤→下一步缩合”操作，达到所要合成的肽链长度，最后将肽链从树脂上裂解下来，即得到所要合成的多肽粗品。
五胜肽是具有生物活性的多肽，通过Fmoc去保护，利用赖氨酸、苏氨酸、丝氨酸以及Pal为合成原料，采用合适的固体缩合剂TBTU和液体缩合剂DIEA，经过反复的去保护-偶联后，通过切割载体树脂，最终合成了含有5个氨基酸偶联成的一条Pal-Lys（Boc）-Thr（tbu）-Thr（tbu）-Lys（Boc）（Pal-L-TT-L）多肽。
1.Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的制备
把1.71gWangResin投入到反应柱中，DMF洗涤一次，抽干；用适量干燥二氯甲烷常温溶涨，N2吹拂搅拌30min至树脂充分溶胀，抽干液体；DMF洗涤一次，抽干；重蒸DMF洗涤一次，抽干。加入3.07gFmoc-Gly-OH、1.30gHOBt、1.49mlDIC的DMF/DCM(1：1)溶液5ml。反应5min后，加入0.10gDMAP，反应4h。反应结束后，抽干反应液，用DMF洗涤三次抽干，取出少许树脂进行替代度检测。随后加入200ml封闭试剂(AC2O/吡啶(7：6，V：V))，反应8-16h，DMF洗涤2次；无水甲醇洗两次(10min/次)，真空减压干燥至恒重。测得Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的替代度为0.71mmol/g。
2.Matrixyl-WangResin的制备
1）在Fmoc-Ser(tBu)-WangResin反应柱中，加入DCM溶涨20-30min，抽掉。加入DBLK溶液(哌啶/DMF(V/V)=1：4)脱保护2次(5+10min)，两次脱保护之间需加入DMF洗涤1min，抽掉。两次脱完保护抽掉后再用DMF，甲醇，DCM，DMF，各洗涤1次，用玻璃棒挑取少许树脂，茚检，显深紫红色，表明Fmoc已脱，待投料。
2）在脱保护的过程中，称取0.93gFmoc-Lys(Boc)-OH和0.81gHOBt置烧杯中，加入2ml精制DMF溶解，待完全溶解后，将烧杯放入冰浴中冷却2min，然后再加入0.93mlDIC于溶液中活化8min，若出现白色絮状泡沫表明活化已完全，用布氏漏斗将活化液中的白色固体小颗粒滤去，将得到的澄清滤液倒入反应柱中，再加入DMF于反应柱中，调节好N2，使树脂被均匀吹起，套上干燥管，并要保持在反应过程中无挂壁现象出现，若出现挂壁，用少许精制DMF将壁上的树脂冲到反应液中。室温反应2h，茚检合格后可抽掉反应液继续连接下一个氨基酸。
3.Matrixyl-WangResin的裂解
将干燥至恒重的MatrixylWangResin0.10g置于玻璃烧瓶中，冰浴搅拌下加入TFA-苯甲硫醚-苯甲醚-EDT(体积比95：5：3：2)4ml，反应30min，逐渐升至室温，于室温下反应2h。过滤，用少许TFA洗涤树脂，将滤液倾入40ml无水冰乙醚中，析出白色固体，4000rpm离心4min，弃去上清液，重复2次，真空干燥，得粗肽46.6mg。
4.Matrixyl粗肽的分析鉴定
粗品Matrixyl进行RPHPLC分析，纯化后Matrixyl的HPLC-ESI-MS分析可知其m/z402.3{[M+H]2+}，Matrixyl的分子量为802.05，理论值与实际值相符。
五胜肽只有13个氨基酸，分子量小，容易被吸收。它的一个显著作用是可以促进胶原蛋白增生，间接修复人体口腔粘膜的微损伤。五胜肽的抗衰老作用，可以防止和改善牙龈萎缩。另外，五胜肽可以促进透明质酸和弹力纤维增生，能有效激活玻尿酸合成，这对保持口腔水分，缓解口干至关重要。美容多肽可以穿透真皮增加胶原蛋白，通过从内至外的重建来逆转皮肤老化的过程。美容五肽也是一种美容多肽，多肽的原型是棕榈酸五胜肽，俗称为五胜肽，能模拟肉毒素的麻痹效果。是五个氨基酸由肽键形成的短肽片段，结构类似蛋白质，但蛋白质的肽链更长，通常为数百个氨基酸组成。这些多胜肽按照含有氨基酸的数目不同可以分为二肽（含两个氨基酸），三肽（含三个氨基酸），四肽（含四各氨基酸）等等.而由于含有的氨基酸的品种不同，二肽也有不同的品种，三肽也是这样；同时，拥有同样几种氨基酸，各个氨基酸的排序（链接）不一样，二肽也会有不同的品种。所以就出现了现在各种作用，各种名字的多肽。五肽是由六个氨基酸组成（Pal-棕榈酸，Lys-赖氨酸，Thr-苏氨酸，Thr-苏氨酸，Lys-赖氨酸，Ser-丝氨酸）。
美容五肽事实上是胶原蛋白I的C-端片段，有类似雷射手術的功效。刺激胶原蛋白、弹力纤维和透明质酸增生，提高肌肤的含水量和锁水度，增加皮肤厚度以及减少细纹;同时，加了一个长链的脂肪酸（棕榈酸）可以增加吸收效果。与镭射手术相比较，五胜肽相当于是与皮肤亲密融合，改变肌肤生态与细胞修护，扮演着细胞内荷尔蒙以及酵素的角色。
单杂≤1.0%
醋酸根含量5.0%～12.0%
水分含量≤10.0%
肽含量≥80.0%