N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯

N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯

中文名称N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯
中文同义词N-Boc-1,5-二氨基戊烷;N-叔丁氧羰基-1,5-二氨基戊烷;N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯;N-Boc-尸胺;N-BOC-尸胺盐酸盐;N1-BOC-1,5-戊二胺;N-(叔丁氧羰基)-1,5-二氨基戊烷;N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 5G
英文名称N-Boc-cadaverine
英文同义词TERT-BUTYL N-(5-AMINOAMYL)CARBAMATE;TERT-BUTYL N-(5-AMINOPENTYL)CARBAMATE;N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-1,5-DIAMINOPENTANE HYDROCHLORIDE;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1,5-DIAMINOPENTANE;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1,5-PENTANEDIAMINE;N-T-BUTYLOXYCARBONYL-1,5-DIAMINOPENTANE HYDROCHLORIDE;N-BOC-1,5-DIAMINOPENTANE;N-BOC-1,5-PENTANEDIAMINE
CAS号51644-96-3
分子式C10H22N2O2
分子量202.29
EINECS号
相关类别保护和衍生;有机化学品;Monoprotected Diaminoalkanes;N-Boc-diaminoalkanes;amino acids;pharmacetical
Mol文件51644-96-3.mol
结构式N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 结构式

N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 性质

沸点309.2±25.0 °C(Predicted)
密度0.972 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.460
闪点109 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)12.91±0.46(Predicted)
形态油状
颜色粘黄色
BRN3603658
InChIInChI=1S/C10H22N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-8-6-4-5-7-11/h4-8,11H2,1-3H3,(H,12,13)
InChIKeyDPLOGSUBQDREOU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCCCCCN
CAS 数据库51644-96-3(CAS DataBase Reference)

N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 用途与合成方法

N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯在寡核苷酸与多肽合成中均具有重要应用价值。

生产方法 
1,5-二氨基戊烷

462-94-2

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯

51644-96-3

一般步骤:在冰浴冷却条件下,将二碳酸二叔丁酯(22 g,100 mmol)溶于甲醇(20 mL)中,制备成溶液。将此溶液在30分钟内缓慢滴加到搅拌中的1,5-二氨基戊烷(1.8 g,20 mmol)的甲醇溶液(160 mL)中。滴加完毕后,移除冰浴,让反应混合物在室温下继续搅拌4小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化,洗脱剂比例为氯仿:甲醇:氨水=10:1:0.1,最终得到N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯,收率为83%。

参考文献:

[1] European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 5, p. 853 - 859

[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 6, p. 614 - 617

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 20, p. 7145 - 7155

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4933 - 4940

[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 5, p. 326 - 333

安全信息

危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 2735 8/PG 3
WGK Germany3
F10-34
危险等级8
包装类别
海关编码2924190090
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别皮肤腐蚀 类别1B

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22A1374N-(叔丁氧羰基)-1,5-二氨基戊烷
N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,5-diaminopentane
51644-96-31G720元
2025/12/22A1374N-(叔丁氧羰基)-1,5-二氨基戊烷
N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,5-diaminopentane
51644-96-35G2990元
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