BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER

BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER 基本信息

中文名称BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER
中文同义词BOC-L-谷氨酸(卞酯)-1-甲酯;(S)-5-苄基-2 -((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯;叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄基 1-甲基酯;BOC-L-谷氨酸(苄酯)-1-甲酯;BOC-L-谷氨酸5苄酯ALPHA甲酯;N-叔丁氧羰基-5-苄基-L-谷氨酸 -1-甲酯;BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER;(S)-2-(BOC-氨基)戊二酸-5-苄酯-1-甲酯
英文名称BOC-GLU(OBZL)-OME
英文同义词BOC-GLU(OBZL)-OME;BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER ALPHA-METHYL ESTER;BOC-L-GLUTAMIC ACID-GAMMA-BENZYL ALPHA-METHYL-DIESTER;Boc-L-Glutamic Acid 5-Benzyl 1-Methyl Ester;Boc-L-Glu(OBzl)-OMe;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER ALPHA-METHYL ESTER;Boc-L-glutamic acid γ-benzyl α-methyl ester;Boc-L-glutamicacid-benzyla-methylester
CAS号59279-58-2
分子式C18H25NO6
分子量351.39
EINECS号
相关类别氨基酸
Mol文件59279-58-2.mol
结构式BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER 结构式

BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER 性质

熔点38-41 °C
沸点471.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)10.96±0.46(Predicted)
外观白色至浅黄色固体

BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER 用途与合成方法

生产方法 
Boc-L-谷氨酸-O-苄基

13574-13-5

碘甲烷

74-88-4

BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER

59279-58-2

步骤1:将碘甲烷(1.01 mL,16.3 mmol)缓慢滴加到(2S)-5-(苄氧基)-2-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-5-氧代戊酸(5.00 g)的THF(14.82 mmol)和DMF(25 mL)混合溶液中,同时加入K2CO3(2.25 g,16.3 mmol)。反应混合物在室温下搅拌约3小时后,再次加入碘甲烷(1.01 mL,16.3 mmol)。随后,向反应混合物中加入EtOAc,并用10% Na2S2O3溶液洗涤三次,然后用MgSO4干燥。减压浓缩除去溶剂后,粗产物通过硅胶柱色谱(100:1,随后50:1 CHCl3/MeOH)纯化,得到(S)-5-苄基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯(4.20 g,12.23 mmol,收率82%)。ESIMS检测到C18H25NO6的m/z为352(M + H)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 5, p. 1899 - 1913

[2] Patent: US2008/318957, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42

[3] Patent: WO2012/109164, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 12, p. 1915 - 1923

[5] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 1968 - 1971

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW025927958206(S)-5-苄基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯59279-58-2100G3987元
2026/06/05XW025927958205(S)-5-苄基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯59279-58-225G1027元

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