2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈
| 中文名称 | 2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,5-二氯-4,6-二甲基氰吡啶;2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈;2,5-二氯-4,6-二甲基吡啶-3-甲腈;2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈 奥匹卡朋中间体;2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈 奥匹卡朋中间体 500G;2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈(CAS号:91591-63-8);2,5-二氯-4,6-二甲基-3-氰基吡啶;2,5-二氯-4,6-二甲基尼克腈 |
| 英文名称 | 2,5-DICHLORO-4,6-DIMETHYLNICOTINONITRILE |
| 英文同义词 | 2,5-DICHLORO-4,6-DIMETHYLNICOTINONITRILE;2,5-DICHLORO-4,6-DIMETHYLPYRIDINE-3-CARBONITRILE;2,5-Dichloro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile, 3-Cyano-2,5-dichloro-4,6-dimethylpyridine;2,5-Dichloro-4,6-diMethyl-3-pyridinecarbonitrile;3-Cyano-2,5-dichloro-4,6-dimethylpyridine;2,5-Dichloro-4,6-dimethylnicotinonitrile 95+%;3-Pyridinecarbonitrile,2,5-dichloro-4,6-dimethyl- |
| CAS号 | 91591-63-8 |
| 分子式 | C8H6Cl2N2 |
| 分子量 | 201.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 含氮有机物;卤代物;医药中间体;吡啶;化工原料 |
| Mol文件 | 91591-63-8.mol |
| 结构式 |  |
2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈 性质
| 熔点 | 82 °C |
|---|---|
| 沸点 | 304.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.36 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -2.79±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C8H6Cl2N2/c1-4-6(3-11)8(10)12-5(2)7(4)9/h1-2H3 |
| InChIKey | UCGWYTUBYASPFG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC(C)=C(Cl)C(C)=C1C#N |
2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈可作为有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和医药化工的合成。可用于合成选择性毒蕈碱受体4 （M4）阳性变构调节剂ML253，研究表明其具有神经活性。
23819-92-3
91591-63-8
以5-氯-2-羟基-4,6-二甲基烟腈为原料合成2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈的一般步骤如下：将磷酰氯（973.2 g）、四甲基氯化铵（67.3 g）和5-氯-2-羟基-4,6-二甲基烟腈（227.1 g）依次加入二氯甲烷（500 g）中。将所得悬浮液加热至85℃并持续搅拌5小时。反应完成后，通过真空蒸馏除去过量的磷酰氯。待反应混合物冷却至30℃以下后，用二氯甲烷稀释。将稀释后的溶液缓慢加入水（1350 g）中，室温下搅拌30分钟。分离下层有机相，水相用二氯甲烷进行萃取。合并所有有机相，依次用水洗涤和活性炭处理。过滤除去活性炭，随后通过常压蒸馏将溶剂替换为庚烷。将溶液在50℃下过滤，然后冷却至30℃。进一步冷却至0℃，析出晶体。通过过滤分离晶体，并用庚烷洗涤两次。最后，在50℃下干燥晶体，通常可获得88-91%收率的2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈。为优化结晶过程，可重复上述步骤，在结晶过程中减少二氯甲烷用量并加入适量甲醇，所得板状晶体更易于转移用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/89573, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[2] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 11, p. 1998 - 2003
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2004, vol. 40, # 3, p. 308 - 314
[4] Patent: EP1845097, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW029159163804 | 2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈 | 91591-63-8 | 100G | 374元 |
| 2025/12/22 | XW029159163803 | 2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈 | 91591-63-8 | 25G | 100元 |