(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟

(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟

中文名称(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
中文同义词BIO 也叫SM04554;3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟;(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟;(2'Z,3'E)-6-BROMOINDIRUBIN-3'-OXIME (2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟;(2Z,3E)-6-溴-3-(肟基)-[2,3-联亚二氢吲哚基]-2-酮;化合物6-BIO;(2Z,3E)-6'-溴-3-(羟基亚氨基)-[2,3'-双吲哚啉亚基]-2'-酮;(2Z,3E)-6'-溴-3-(肟基)-[2,3'-双吲哚啉亚基]-2'-酮
英文名称BIO
英文同义词GSK-3 Inhibitor IX - CAS 667463-62-9 - Calbiochem;InSolution GSK-3 Inhibitor IX - CAS 667463-62-9 - Calbiochem;GSK-3 Inhibitor IX (BIO);CS-1934;(2'Z,3'E)-6-Bromoindirubin-3'-oxim;BIO - GSK-3 inhibitor IX | 6-Bromoindirubin-3'-oxime;2H-Indol-2-one, 6-broMo-3-[(3E)-1,3-dihydro-3-(hydroxyiMino)-2H-indol-2-ylidene]-1,3-dihydro-, (3Z)-;6BIO
CAS号667463-62-9
分子式C16H10BrN3O2
分子量356.17
EINECS号
相关类别小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;其他生化试剂;Inhibitors;Intracellular Signaling;Akt;mTOR;PI3K
Mol文件667463-62-9.mol
结构式(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 结构式

(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 性质

熔点300°C(lit.)
沸点554.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS号NM3241900
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜:>5 mg/mL
形态固体
酸度系数(pKa)9.56±0.20(Predicted)
颜色深红
敏感性Air & Light Sensitive
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存长达 2 个月。
InChI1S/C16H10BrN3O2/c17-8-5-6-9-12(7-8)19-16(21)13(9)15-14(20-22)10-3-1-2-4-11(10)18-15/h1-7,14,18H,(H,19,21)/b15-13-
InChIKeyWFRDXNRAUPBBTO-SQFISAMPSA-N
SMILESBrc1cc2c(cc1)\C(=C3\Nc4c(cccc4)C\3N=O)\C(=O)N2

(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 用途与合成方法

BIO (GSK-3 Inhibitor IX, 6-bromoindirubin-3-oxime, 6-Bromoindirubin-3'-oxime, MLS 2052)是一种特异性的GSK-3抑制剂,无细胞试验中作用于GSK-3α/β的IC50为5 nM,比作用于CDK5选择性高16倍以上,也是一种泛JAK抑制剂,对 Tyk2 的IC50值为30 nM。BIO 可在人类黑色素瘤细胞中诱导凋亡。
TargetValue
GSK-3
(Cell-free assay)
5 nM
TYK2
(Cell-free assay)
30 nM
CDK5/p35
(Cell-free assay)
0.08 μM
CDK2/CyclinA
(Cell-free assay)
0.30 μM
CDK1/CyclinB
(Cell-free assay)
0.32 μM

BIO (6-bromoindirubin-3'-oxime)是特异性的GSK-3抑制剂,作用于GSK-3α/β,IC50为5 nM,比作用于CDK5选择性高16倍以上。BIO与这些激酶的ATP结合口袋相互作用,降低β-catenin在GSK-3特异性位点磷酸化。BIO作用于人类和小鼠胚胎干细胞,保持未分化表型,并维持多能状态特异性的转录表达因子Oct-3/4, Rex-1 和 Nanog表达。BIO-介导的Wnt信号激活是功能可逆的,撤掉化合物后,导致人类和小鼠胚胎干细胞的正常多元分化程序。BIO促进哺乳动物心肌细胞增殖。 BIO也是pan-JAK抑制剂,作用于TYK2, JAK1, JAK2 和 JAK3,IC50值分别为0.03, 1.5, 8.0, 0.5 μM。BIO选择性抑制STAT3磷酸化,且诱导人类黑色素瘤细胞凋亡。

BIO处理小鼠移植瘤模型,抑制黑色素瘤生长。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29339900
存储类别10 - 可燃性液体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/07/06S7198(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
BIO
667463-62-910mg1206.72元
2026/07/06S7198(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
BIO
667463-62-910mM(1mL in DMSO)1286.64元

(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 上下游产品信息

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