曲帕拉醇
| 中文名称 | 曲帕拉醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 曲帕拉醇;化合物 T26296;曲帕拉醇,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | TRIPARANOL |
| 英文同义词 | Benzeneethanol, 4-chloro-α-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-α-(4-methylphenyl)-;1-(p-(beta-diethylaminoethoxy)phenyl)-1-(p-tolyl)-2-(p-chlorophenyl)ethanol;2-(p-chlorophenyl)-1-(p-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)-1-p-tolyl-ethano;2-(p-chlorophenyl)-1-(p-(beta-diethylaminoethoxy)phenyl)-1-(p-tolyl)ethanol;2-p-chlorophenyl-1-(p-(2-diethylaminoethoxy)phenyl)-1-p-tolylethanol;alpha-(p-chlorobenzyl)-4-diethylaminoethoxy-4’-methylbenzhydrol;mer29;metasqualene |
| CAS号 | 78-41-1 |
| 分子式 | C27H32ClNO2 |
| 分子量 | 438 |
| EINECS号 | 201-115-0 |
| 相关类别 | Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;All Inhibitors |
| Mol文件 | 78-41-1.mol |
| 结构式 |  |
曲帕拉醇 性质
| 熔点 | 102.9-103.7 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.0173 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5830 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：15 毫克/毫升 |
| 沸点 | 235-240 °C(Press: 0.08 Torr) |
| 酸度系数(pKa) | 13.44±0.29(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | 1S/C27H32ClNO2/c1-4-29(5-2)18-19-31-26-16-12-24(13-17-26)27(30,23-10-6-21(3)7-11-23)20-22-8-14-25(28)15-9-22/h6-17,30H,4-5,18-20H2,1-3H3 |
| InChIKey | SYHDSBBKRLVLFF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCN(CC)CCOc1ccc(cc1)C(O)(Cc2ccc(Cl)cc2)c3ccc(C)cc3 |
曲帕拉醇是第一种合成的降胆固醇药物。它于 1959 年获得专利，并于 1960 年在美国推出。 Triparanol 的开发代号 MER/29 广为人知，以至于它成为了该药物的注册商品名。 由于恶心和呕吐、不可逆白内障导致的视力丧失、脱发、皮肤病（如干燥、瘙痒、脱皮和“鱼鳞”质地）和加速动脉粥样硬化等严重不良反应，于 1962 年被撤回。该药物通过抑制 24-脱氢胆固醇还原酶起作用，该酶催化胆固醇生物合成的最后一步，即去甾醇转化为胆固醇。虽然能有效降低胆固醇水平，但这会导致去甾醇的组织积累，而这反过来又是造成三聚四醇的副作用的原因。与他汀类药物不同，三丙醇不会抑制 HMG-CoA 还原酶，胆固醇生物合成中的限速酶，与三丙醇相比，他汀类药物可以降低胆固醇水平，而不会导致中间体如去甾醇的积累。