异噁唑-3-羧酸
| 中文名称 | 异噁唑-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 异噁唑-3-羧酸;3-异噁唑-3-羧酸乙酯;异唑-3-羧酸乙酯;异噁唑-3-甲酸乙酯;3-异噁唑甲酸, 乙酯;3-异恶唑甲酸乙酯;异恶唑-3-甲酸乙酯;异噁唑-3-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL ISOXAZOLE-3-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | AKOS PAO-1389;ETHYL ISOXAZOLE-3-CARBOXYLATE;4-CHLOROISOINDOLINE HCL;isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester;3-Isoxazolecarboxylic acid ethyl ester;Methyl isoxazole-3-carboxylate;3-Ethoxycarbonylisoxazole;Ethyl 3-isoxazolecarboxylate |
| CAS号 | 3209-70-9 |
| 分子式 | C6H7NO3 |
| 分子量 | 141.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体;氨基酸衍生化合物 |
| Mol文件 | 3209-70-9.mol |
| 结构式 |  |
异噁唑-3-羧酸 性质
| 沸点 | 219℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.177 |
| 闪点 | 87℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | -5.43±0.50(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3/c1-2-9-6(8)5-3-4-10-7-5/h3-4H,2H2,1H3 |
| InChIKey | RKXWKTOBQOSONL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C=CC(C(OCC)=O)=N1 |
3-异恶唑羧酸乙酯作为反应物用于制备2-氨基-3-(3-羧基-5-甲基-4-异恶唑)丙酸(ACPA)，ACPA对代谢受体具有活性，是mGlu2受体亚型的弱拮抗剂。
异噁唑作为一种普遍存在杂环优势结构骨架，已经表现出广泛的药理学活性，如抗肿瘤、抗菌、抗糖尿病、抗病毒、杀螨等，因此吸引了众多药物化学工作者的广泛关注。
传统合成异噁唑杂环的方法主要有：羟胺类化合物经Ｎ-氯代丁二酰亚胺（ＮＣＳ）氯代后，与炔烃进行［３＋２］环加成反应；腈类化合物经氧化后与端基炔烃进行１，３-偶极环加成反应。尽管以上方法为构建功能性异噁唑类化合物做出了较大贡献，但是存在着副产物多、收率较低等缺点，尤其不能直接适用于多酚羟基苯基取代的异噁唑的合成。本文以苯乙酮为起始物料，以氢化钠作为强碱与草酸二乙酯进行缩合得到烯醇型中间体，再与盐酸羟胺直接缩合即得3-异恶唑羧酸乙酯。其合成反应式如下图：
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
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