6-氨基-2,3-二溴吡啶
| 中文名称 | 6-氨基-2,3-二溴吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3-二溴-6-氨基吡啶;5,6-二溴吡啶-2-胺;6-氨基-2,3-二溴吡啶 |
| 英文名称 | 6-Amino-2,3-dibromopyridine |
| 英文同义词 | 6-Amino-2,3-dibromopyridine;5,6-Dibromo-2-pyridinamine;5,6-DibroMo-pyridin-2-ylaMine;2-Pyridinamine, 5,6-dibromo-;5,6-Dibromo-2-pyridinamine 97% |
| CAS号 | 89284-11-7 |
| 分子式 | C5H4Br2N2 |
| 分子量 | 251.91 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 89284-11-7.mol |
| 结构式 |  |
6-氨基-2,3-二溴吡啶 性质
| 熔点 | 154-155 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 298.1±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.147±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 1.19±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H4Br2N2/c6-3-1-2-4(8)9-5(3)7/h1-2H,(H2,8,9) |
| InChIKey | SETWFMYLBKUBKF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC(Br)=C(Br)C=C1 |
6-氨基-2,3-二溴吡啶是一种高度官能团化的吡啶类衍生物，常用作合成化学中间体可用于多种吡啶类有机功能分子例如吡啶类配体的合成。该物质结构中的吡啶环上的氨基单元可以和酰氯，酸酐类化合物发生酰化反应得到相应的酰胺类化合物。
19798-81-3
89284-11-7
在氩气保护下，将6-溴吡啶-2-胺（5g，28.90mmol）溶解于DMF（75mL）中，并在0℃下搅拌。向此溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（35mg，1.04mmol）。反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。通过TLC监测反应进程，确认原料完全消耗后，用冰冷的水（50mL）淬灭反应。随后，用EtOAc（2×50mL）萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：30% EtOAc/己烷）纯化，得到5,6-二溴吡啶-2-胺（6.1g，收率85%），为灰白色固体。产物结构通过1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和LCMS确认：1H-NMR δ 7.51（d, 1H）, 6.32（d, 1H）, 4.60（br s, 2H）; LCMS m/z 252.6（M + 1）; 色谱条件：X-Select CSH C-18柱（50×3.0mm，3.5μm），流动相为0.05% 三氟乙酸水溶液/乙腈，流速0.80mL/min，保留时间3.04min。
参考文献：
[1] Patent: CN107778302, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0101-0103
[2] Patent: WO2005/100353, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1697 - 1700
[4] Patent: WO2015/109109, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0710
[5] Patent: US2017/44182, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0982
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW028928411705 | 5,6-二溴吡啶-2-胺 | 89284-11-7 | 10G | 651元 |
| 2026/09/15 | XW028928411703 | 5,6-二溴吡啶-2-胺 | 89284-11-7 | 1G | 105元 |