普卢利沙星中间体 III
| 中文名称 | 普卢利沙星中间体 III |
|---|---|
| 中文同义词 | 普卢利沙星中间体三;6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸;6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸;普卢利沙星中间体 III-D8;尤利沙星-D8;尤利沙星;普利沙星中间体9;6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)噻嗪(3,2A)并喹啉-3-羧酸 (PL-11) |
| 英文名称 | 6-Fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | PRULIFLOXACIN INTERMEDIATE 3;6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-4H-(1,3)THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-4H-2-THIA-8B-AZA-CYCLOBUTA[A] NAPHTHALENE-3-CARBOXYLIC ACID;6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPRAZINYL)-4H-(1,3)-THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CAR;1H,4H-[1,3]Thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid, 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-;6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPRAZINYL)-1H,4H-(1,3)THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-(1,3)-thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid cas:(intermediate of prulifloxacin);6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-4H-(1,3)-HIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 112984-60-8 |
| 分子式 | C16H16FN3O3S |
| 分子量 | 349.38 |
| EINECS号 | 601-220-5 |
| 相关类别 | 喹诺酮类;医药中间体;中间体;PRULIFLOXACIN;(intermediate of prulifloxacin);Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;API intermediates;Other Products;Sulfur & Selenium Compounds;Isotope Labelled Compounds |
| Mol文件 | 112984-60-8.mol |
| 结构式 |  |
普卢利沙星中间体 III 性质
| 熔点 | 215-218 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 577.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.58±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.85±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色凝胶至 |
| InChI | 1S/C16H16FN3O3S/c1-8-20-11-7-12(19-4-2-18-3-5-19)10(17)6-9(11)14(21)13(16(22)23)15(20)24-8/h6-8,18H,2-5H2,1H3,(H,22,23) |
| InChIKey | SUXQDLLXIBLQHW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Fc1cc2c(cc1N4CCNCC4)N3C(SC3=C(C2=O)C(=O)O)C |
| CAS 数据库 | 112984-60-8(CAS DataBase Reference) |
![6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯](/CAS/GIF/113028-17-4.gif)
113028-17-4
112984-60-8
以6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢-[1,3]硫氮杂环丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸的一般步骤如下： 1. 将6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯（100克，0.265摩尔）在25-30℃下溶于水（600毫升）中搅拌。 2. 向该溶液中缓慢加入氢氧化钾溶液（50克氢氧化钾薄片溶于200毫升水中）。 3. 将反应混合物加热至80-85℃，并在此温度下搅拌1小时。 4. 反应完成后，将反应混合物冷却至25-30℃。 5. 使用1:1的乙酸水溶液将反应混合物的pH值调节至6.5-7.0。 6. 将反应混合物在室温下搅拌1小时，使产物充分沉淀。 7. 过滤收集沉淀的固体，并用蒸馏水（2×100毫升）洗涤。 8. 将固体在甲醇（300毫升）中于25-30℃下浆化1小时。 9. 过滤后，用甲醇（2×50毫升）洗涤固体。 10. 将产物在70-75℃下真空干燥，得到6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢-[1,3]硫氮杂环丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸（90克，产率97%，HPLC纯度96%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/1357, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: CN103113392, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0024; 0037; 0038; 0039
[3] Patent: CN107383069, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0064
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 25, p. 4727 - 4738
[5] Patent: WO2009/93268, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 影响哺乳 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-反复接触类别2 |