三氟甲磺酸异丙酯
| 中文名称 | 三氟甲磺酸异丙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 异丙基三氟丙烯;三氟甲磺酸异丙酯;三氟甲基磺酸异丙酯;三氟甲酸异丙酯;三氟甲磺酸三异丙酯硅脂 |
| 英文名称 | Isopropyl trifluoromethanesulfonate |
| 英文同义词 | NDJBHBQUEAGIOB-UHFFFAOYSA-N;Methanesulfonic acid, trifluoro-, 1-Methylethyl ester;propan-2-yl trifluoromethanesulfonate;Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 1-methylethyl ester;Isopropyl Trifluoromethanesulfonate DIscontinued;isopropyl triflate;Isopropyl trifluoromethanesulfonate |
| CAS号 | 41029-44-1 |
| 分子式 | C4H7F3O3S |
| 分子量 | 192.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 41029-44-1.mol |
| 结构式 |  |
三氟甲磺酸异丙酯 性质
| 沸点 | 133.5±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.385±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. -20°C |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
三氟甲磺酸异丙酯属于三氟甲磺酸酯，是有机合成中非常有用的一类试剂，常用作烷基化试剂。由于三氟甲磺酰基的强吸电子能力，反应活性比常规的烷基化试剂，如氯代物或烷基磺酸酯高的多。
方法一、
在冰浴下，将原甲酸三异丙酯(5.71g,30mmol)缓慢加入到三氟甲磺酸酐 (5.0ml, 30mmol)中，15分钟核磁监控，反应完毕，减压蒸馏得到三氟甲磺酸异丙酯无色液体4.32g， 产率75％。
TfO(i-Pr):b.p.25℃(1mmHg)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.25-5.19(m,1H),1.52(d, J＝6.3Hz,7H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ118.5(q,J＝320.5Hz),86.4,23.0；19F NMR (376MHz,CDCl3)δ-75.9(s,3F).
方法二、
（1）将三氟甲磺酰氯16.8g（0.1mol）溶解于40ml吡啶溶剂中，室温下缓缓滴加异丙醇6.0g（0.1mol），加毕维持搅拌3小时使之反应；
（2）减压回收溶剂，将所得残余物溶于30ml乙酸乙酯后得到酯层，用水洗涤酯层，用无水硫酸钠干燥酯层，减压除去乙酸乙酯，得到三氟甲磺酸异丙酯粗品18.4g，收率为95.8%。