2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 噻吩并[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶;2,4-18740-38-0二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 |
| 英文名称 | 2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine |
| 英文同义词 | 2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine;thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-diol;1H-Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione;2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine ISO 9001：2015 REACH;Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione |
| CAS号 | 18740-38-0 |
| 分子式 | C6H4N2O2S |
| 分子量 | 168.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 18740-38-0.mol |
| 结构式 | ![2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 结构式](CAS/GIF/18740-38-0.gif) |
2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 性质
| 熔点 | 322 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.517±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.40±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H4N2O2S/c9-4-3-1-2-11-5(3)8-6(10)7-4/h1-2H,(H2,7,8,9,10) |
| InChIKey | JGOOQALRLGHKIY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC(=O)C2C=CSC=2N1 |
生产方法
1189-71-5
4651-81-4
![2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/18740-38-0.gif)
18740-38-0
向装有机械搅拌器、内部温度探针和氮气鼓泡器的5L反应瓶中加入2-氨基噻吩-3-甲酸甲酯（95g）和二氯甲烷（2.85L），并将混合物冷却至-60℃。在保持内部温度在-60℃至-55℃的条件下，缓慢加入氯磺酰异氰酸酯（89.81g）。加毕，让反应混合物逐渐升温至室温。通过LC/MS监测反应，直至原料完全消耗。将反应混合物在真空下浓缩至干，将固体残余物用水（1.8L）转移至5L反应瓶中。将混合物在75℃加热1小时，然后冷却至30℃。随后，加入10M NaOH水溶液（200mL），将混合物在85℃加热20分钟，再冷却至室温。用浓盐酸将混合物酸化至pH=1，并在室温下搅拌18小时，期间有沉淀形成。通过真空过滤收集固体，滤饼用水（3×300mL）洗涤。将固体在55℃的真空烘箱中干燥24小时，得到噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮，为灰白色固体（80.05g，产率78.8%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.083 (d, J=5.6 Hz, 1H), δ 7.124 (d, J=5.6 Hz, 1H); LCMS (ESI pos) m/e 169 (M+1)。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 169
[2] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 12, p. 1821 - 1828