2-AMINO-6-BROMO-5-METHYLPYRAZINE 基本信息
| 中文名称 | 2-AMINO-6-BROMO-5-METHYLPYRAZINE |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-5-甲基吡嗪-2-胺;6-BROMO-5-METHYLPYRAZIN-3-AMINE |
| 英文名称 | 2-amino-6-bromo-5-methylpyrazine |
| 英文同义词 | 2-amino-6-bromo-5-methylpyrazine;6-broMo-5-Methylpyrazin-2-aMine;106812;2-Pyrazinamine, 6-bromo-5-methyl- |
| CAS号 | 74290-68-9 |
| 分子式 | C5H6BrN3 |
| 分子量 | 188.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 74290-68-9.mol |
| 结构式 |  |
2-AMINO-6-BROMO-5-METHYLPYRAZINE 性质
| 熔点 | 154-157 °C |
|---|---|
| 沸点 | 290.8±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.699±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 1.17±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
5521-58-4
74290-65-6
74290-68-9
以2-氨基-5-甲基吡嗪为原料合成2-氨基-3-溴-5-甲基吡嗪和2-氨基-6-溴-5-甲基吡嗪的一般步骤：在15分钟内，将HBr/CH3CO2H溶液（360g（260mL），1.50mol，33％HBr的CH3CO2H溶液）在无水CHCl3（300mL）中缓慢加入到含有5-甲基吡嗪-2-胺（42g，0.38mmol）的CHCl3（1L）溶液中。反应烧瓶用铝箔包裹以避光，并在50℃下加热30分钟。随后，在3小时内逐滴加入Br2（68g，0.42mmol）的CHCl3（500mL）溶液，期间确保反应内部温度不超过55℃。反应在55℃下继续搅拌18小时后，减压蒸发溶剂。粗产物用水（200mL）稀释，并通过加入固体Na2CO3调节pH至9。悬浮液经真空过滤，滤液用EtOAc（1L×5）萃取。合并有机相，减压浓缩，通过快速硅胶色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/EtOAc（5:1→1:1），得到6-溴-5-甲基吡嗪-2-胺（36g，50%），为浅橙色固体，熔点154-157℃。IR（KBr）：3315, 3188, 1744, 1638, 1575, 1482, 1375, 1308, 1051 cm-1；1H NMR（400MHz, CDCl3）：δ=7.84（s, 1H）, 4.55（br s, 2H）, 2.52（s, 3H）；13C NMR（100MHz, CDCl3）：δ=152.2, 141.8, 138.4, 129.2, 22.2；HRMS-ESI：C5H7BrN3（M+H）+计算值：187.9823和189.9803；实测值：187.9816和189.9796。同时分离得到3-溴-5-甲基吡嗪-2-胺的分析样品用于光谱分析，熔点56-57℃。1H NMR（400MHz, CDCl3）：δ=7.80（s, 1H）, 4.95（br s, 2H）, 2.38（s, 3H）；13C NMR（100MHz, CDCl3）：δ=150.6, 142.8, 139.9, 125.2, 19.7；HRMS-ESI：C5H7BrN3（M+H）+计算值：187.9823和189.9803；实测值：187.9817和189.9796。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 143 - 147
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 47, p. 9063 - 9066