(3ALPHA,5BETA,12ALPHA)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | (3ALPHA,5BETA,12ALPHA)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲基-7-氧代-3A,12A-二羟基-5B-胆酸酯;(3Α,5Β,12Α)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯;(3ALPHA,5BETA,12ALPHA)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯;3Α,12Α-二羟基,7酮基-5Β-胆烷酸甲酯;化合物 (R)-METHYL 4-((3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-DIHYDROXY-10,13-DIMETHYL-7-OXOHEXADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)PENTANOATE;胆酸杂质67;(R)-4-((3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-二羟基-10,13-二甲基-7-氧代十六氢-1H-环戊并[a]菲-17-基)戊酸甲酯 |
| 英文名称 | (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-Dihydroxy-7-oxocholan-24-oic acid methyl ester |
| 英文同义词 | (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-Dihydroxy-7-oxocholan-24-oic acid methyl ester;(3a,5b,12a)-3,12-Dihydroxy-7-oxocholan-24-oic acid methyl ester;Methyl-7-keto-3a,12a-dihydroxy-5b-cholanoate;methyl (R)-4-((3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-7-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate;Cholan-24-oic acid, 3,12-dihydroxy-7-oxo-, methyl ester, (3α,5β,12α)-;METHYL 7-KETOCHOLATE;(3α,5β,12α)-3,12-Dihydroxy-7-oxocholan-24-oic acid methyl ester;3α,12α-diol-7-oxo-5β-24-cholanoic acid methyl ester, methyl |
| CAS号 | 10538-65-5 |
| 分子式 | C25H40O5 |
| 分子量 | 420.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂质对照品 |
| Mol文件 | 10538-65-5.mol |
| 结构式 |  |
(3ALPHA,5BETA,12ALPHA)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 性质
| 沸点 | 540.0±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.137 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.70±0.70(Predicted) |
生产方法
1448-36-8
15073-97-9
以(R)-甲基 4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-三羟基-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊[a]菲蒽17-基)戊酸酯为起始原料，首先通过保护胆酸羟基得到甲基酯（2）。随后，使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）将甲基酯（2）氧化为相应的酮（3）。接着，将酮（3）作为二乙酸酯（4）进行保护，并通过与分子溴反应转化为关键中间体溴化物（5）。之后，将溴化物（5）水解生成羟基酮（6）。最后，通过还原乙酸酯和甲酯部分，并进行全面脱保护，得到目标产物(R)-4-((3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-二羟基-10,13-二甲基-7-氧代十六氢-1H-环戊并[a]菲-17-基)戊酸甲酯（7）。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 14-15, p. 2821 - 2828
[2] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1993, # 19, p. 1469 - 1471
[3] Patent: WO2011/22838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[4] Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 147, p. 131,133
[5] Steroids, 1993, vol. 58, # 2, p. 52 - 58