2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-乙酰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯;2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酸乙酯;α-(乙氧亚甲基)乙酰乙酸乙酯;乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯;2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯(CAS号:3788-94-1);2-(乙氧亚甲基)-3-氧代丁酸乙酯;2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯;2-乙酰-3-乙氧基丙烯酸乙酯(顺反混合物)ETHYL 2-ACETYL-3-ETHOXYACRYLATE(CIS-TRANS MIXTURE) |
| 英文名称 | Ethyl 2-(ethoxymethylene)acetoacetate |
| 英文同义词 | 2-(ETHOXYMETHYLENE)-3-OXO-BUTANOIC ACID,ETHYL ESTER;ethyl 2-(ethoxymethylene)acetoacetate;Ethyl-(ethoxymethylene)acetoacetate;ETHYL A-(ETHOXYMETHYLENE)ACETOACETATE;2-(ETHOXYMETHYLENE)-3-OXO-BUTANOIC ACID,ETHYL ESTER 98+%;2-Acetyl-3-ethoxyacrylic acid ethyl ester;Einecs 223-259-3;(Z)-ethyl 2-(ethoxyMethylene)-3-oxobutanoate |
| CAS号 | 3788-94-1 |
| 分子式 | C9H14O4 |
| 分子量 | 186.21 |
| EINECS号 | 223-259-3 |
| 相关类别 | 羰基化合物;醚;化合物;有机化学;Organic acids |
| Mol文件 | 3788-94-1.mol |
| 结构式 |  |
2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 性质
| 沸点 | 266°C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.049±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.4730 to 1.4770 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末至块状至透明液体 |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| InChI | InChI=1S/C9H14O4/c1-4-12-6-8(7(3)10)9(11)13-5-2/h6H,4-5H2,1-3H3 |
| InChIKey | FNASCUBBFNCFQO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(=COCC)C(=O)C |
| CAS 数据库 | 3788-94-1(CAS DataBase Reference) |
141-97-9
122-51-0
3788-94-1
步骤a）中间体2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯的合成：将乙酰乙酸乙酯（20 g，154 mmol）、原甲酸三乙酯（51.1 mL，307 mmol）和乙酸酐（43.5 mL，461 mmol）的混合溶液在130°C下加热反应5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，通过减压浓缩去除过量的原甲酸三乙酯和乙酸酐。进一步通过减压蒸馏（30毫巴，30-70°C）除去残留的乙酸酐和原甲酸三乙酯。最后，通过蒸馏（6毫巴，80°C至128°C）纯化得到目标产物2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯，为粘稠的黄色油状物（22.8 g，产率80%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.59-7.69（m，1H），4.17-4.34（m，4H），2.29-2.44（m，3H），1.25-1.44（m，6H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 4, p. 946 - 950
[2] Mendeleev Communications, 2016, vol. 26, # 1, p. 54 - 56
[3] Patent: WO2011/83316, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 9, p. 912 - 920
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3563 - 3567
安全信息
| 海关编码 | 2916399090 |
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