2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-3-硝基-4甲基嘧啶;2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶;2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶;2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶,97%;2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶(2-3周;2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶 5G;4-甲基-3-硝基吡啶-2-胺;2-氨-4-甲基-3-硝基砒啶 |
| 英文名称 | 2-Amino-3-nitro-4-picoline |
| 英文同义词 | 4-Methyl-3-nitro-2-pyridinamine;2-Amino-4-methyl-3-nitropyridine,97%;4-METHYL-3-NITRO-PYRI;TIMTEC-BB SBB006636;2-AMINO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE;2-AMINO-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE;2-AMINO-3-NITRO-4-PICOLINE;4-METHYL-3-NITRO-PYRIDIN-2-YLAMINE |
| CAS号 | 6635-86-5 |
| 分子式 | C6H7N3O2 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS号 | 626-702-2 |
| 相关类别 | 吡啶类中间体;杂环砌块;吡啶;通用试剂;医药中间体;吡啶类衍生物;精细化工原料;重点;化学试剂;Pyridines;Pyridine;Pyridine series;Boronic Acid;Amines;Aromatics;Heterocycles;Heterocycle-Pyridine series;amine |nitro-compound |
| Mol文件 | 6635-86-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 136-140 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 276.04°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3682 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.97±0.47(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| BRN | 139111 |
| InChI | InChI=1S/C6H7N3O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3,(H2,7,8) |
| InChIKey | IKMZGACFMXZAAT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 6635-86-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Pyridine, 2-amino-3-nitro-4-methyl-(6635-86-5) |
695-34-1
21901-40-6
6635-86-5
以2-氨基-4-甲基吡啶为原料合成2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶和4-甲基-3-硝基吡啶-2-胺的一般步骤如下：根据Talik和Talik先前描述的方法[29]，使用市售的2-氨基-4-甲基吡啶（Fluka，纯度>99%）作为起始原料。具体操作如下：将25g 2-氨基-4-甲基吡啶溶解于125cm3浓硫酸（Fluka，96%）中。在强烈搅拌下，通过加入与氯化钠混合的冰将反应混合物冷却至0℃。随后，缓慢加入37.5cm3硝酸（Chempur，65%，密度=1.4g/cm3），保持反应温度低于10℃。反应混合物在持续冷却下搅拌1.5小时，随后在室温下静置1小时。接着，将反应混合物依次在水浴中40℃加热半小时，60-70℃加热1小时，沸水浴中加热半小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入冰水中，并用氨水调节至弱碱性pH。通过真空过滤收集固体产物。利用蒸汽蒸馏分离两种硝基异构体（3-硝基和5-硝基异构体）。首先蒸馏出挥发性较强的3-硝基异构体（I），经浓缩和干燥后得到纯品（10g）。残留的5-硝基异构体（III）通过过滤收集，并从水中重结晶（初始加入硫酸和活性炭以溶解化合物并去除杂质）。中和、过滤并干燥后，得到约15g 5-硝基异构体（III）。采用类似的方法（硝化及重排为二硝基吡啶）从2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶（III）制备2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基吡啶（II）。残余物通过水中结晶纯化，得到2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（I）（产率：27%，10g，熔点134℃）、2-氨基-4-甲基-3,5-二硝基吡啶（II）（产率：80%，10.4g，熔点197℃）和2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶（III）（产率：40%，15g，熔点218℃）。熔点测定使用Kfler装置，化合物化学组成通过Carlo Erba Analyzer（型号1104）验证。
参考文献：
[1] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, vol. 96, p. 952 - 962
[2] Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2448,2455
[3] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 3154
[4] Journal of Fluorine Chemistry, 2011, vol. 132, # 8, p. 541 - 547
[5] Journal of Molecular Structure, 2013, vol. 1043, p. 15 - 27
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39-22 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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