D-(-)-酒石酸二乙酯
| 中文名称 | D-(-)-酒石酸二乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-(-)-酒石酸二乙酯;酒石酸二乙酯;D-(-)酒二乙酯99%;D-(-)-酒石酸二乙酯 250G;(-)酒石酸二乙酯;埃索美拉唑中间体C;D(-)-Α,Β-二羟基丁二酸二乙酯;D-(-)-Α,Β-二羟基琥珀酸乙酯 |
| 英文名称 | (2S,3S)(-)-Dihydroxybutane-1,4-dioic acid diethyl ester |
| 英文同义词 | (-)-Diethyl D-tartrate, Made froM unnatural tartaric acid, 99% 25ML;(R,R)-(+)-Weinsaeure-diethylester;(-)-Diethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioate, (-)-Diethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate;D-(-)-TARTARIC ACID DIETHYL ESTER;(2S,3S)-(-)-DIETHYL TARTRATE;(2S,3S)(-)-DIHYDROXYBUTANE-1,4-DIOIC ACID DIETHYL ESTER;diethyl [S-(R*,R*)]-tartrate;D-tartrate |
| CAS号 | 13811-71-7 |
| 分子式 | C8H14O6 |
| 分子量 | 206.19 |
| EINECS号 | 237-458-8 |
| 相关类别 | 原料;医药原料;手性砌块;埃索美拉唑钠;有机化工原料;食品添加;化工原料;医药中间体;羰基化合物;中间体;Chiral Compounds;chiral;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;Esters (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;CHIRAL CHEMICALS;Hydroxy Acids & Deriv.;原料药;不对称合成;手性类产品;医用原料;功能性添加剂化工原料;化工原料;助剂;有机羧酸及其衍生物;酒石酸类衍生物;系列1;食品添加剂;化学原药;Chiral Compound;Chiral drugs;bc0001 |
| Mol文件 | 13811-71-7.mol |
| 结构式 |  |
D-(-)-酒石酸二乙酯 性质
| 熔点 | 17 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -9 º (neat) |
| 沸点 | 162 °C/19 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.205 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 200 °F |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、水（少许） |
| 形态 | 粘稠液体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.61±0.20(Predicted) |
| 比重 | 1.21 |
| 颜色 | 透明无色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]23/D 8.5°, neat |
| 水溶解性 | insoluble |
| Merck | 14,3855 |
| BRN | 1727143 |
| InChI | 1S/C8H14O6/c1-3-13-7(11)5(9)6(10)8(12)14-4-2/h5-6,9-10H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m0/s1 |
| InChIKey | YSAVZVORKRDODB-WDSKDSINSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)OCC |
| CAS 数据库 | 13811-71-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, diethyl ester, [S-(R*,R*)]-(13811-71-7) |
D-(-)-酒石酸二乙酯具有光学活性特征，因而具有立体选择性和手性识别的功能。
D-(-)-酒石酸二乙酯主要用于手性药物、手性中间体的合成及不对称催化领域。
64-17-5
147-71-7
13811-71-7
[1号精制程序]：在装有温度计和搅拌器的反应器中，加入D-酒石酸（含苹果酸0.20％，富马酸0.07％）60.0g和乙醇36.0g，于10°C下搅拌2小时。反应完成后，通过过滤回收D-酒石酸48.1克。 [方法1]：[第1次精制步骤] 将干燥的D-酒石酸与乙醇28.8g混合，加入35%盐酸1.9g，于80℃下进行反应。随后，在70℃下，再次加入相同量的乙醇和35%盐酸，反应后浓缩。确认水分含量为0.1％（重量），得到第一酯化反应液。 [方法2]：在第一酯化反应液中加入乙醇进行搅拌，然后加入亚硫酰氯11.4g，于30-40℃下反应。反应完成后进行浓缩，得到第二酯化反应液。 [方法3]：向第二酯化反应液中加入碳酸氢钠，反应后过滤，得到滤液（D-酒石酸二乙酯，产率97％）。最后，在减压条件下，通过薄膜蒸馏（热介质温度145℃）分离出光学纯度为99.8％ee的D-(-)-酒石酸二乙酯，其中苹果酸二乙酯和富马酸二乙酯含量均小于0.01％。此外，亚硫酸二乙酯和酒石酸单乙酯的含量分别小于0.01％和0.02％。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 27, p. 6346 - 6357
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 257 - 263
[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 90, p. 48827 - 48835
[4] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 43, p. 20298 - 20307
[5] Patent: CN104003883, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0165-0170
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29181300 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | A17992 | D-(-)-酒石酸二乙酯,99% (-)-Diethyl D-tartrate, 99% | 13811-71-7 | 100g | 1654元 |
| 2026/03/03 | 20034 | D-(-)-酒石酸二乙酯(99%) (-)-Diethyl D-tartrate, 99%, made from unnatural tartaric acid, Thermo Scientific Chemicals | 13811-71-7 | 100ml | 2268元 |