青蒿酸
| 中文名称 | 青蒿酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 青蒿酸(标准品);ARTEMISINIC ACID 青蒿酸;蒿酸;青蒿酸 (春活力、蒿酸);春活力、蒿酸;春活力;青蒿酸;青蒿酸对照品 |
| 英文名称 | artemisic acid |
| 英文同义词 | artemisic acid;Artimisinic Acid;2-[[(1R)-4β,7-Dimethyl-1,2,3,4,4aβ,5,6,8aβ-octahydronaphthalen]-1α-yl]acrylic acid;Qing Hau acid;Qinghao acid;1-Naphthaleneaceticacid, 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethyl-a-methylene-, (1R,4R,4aS,8aR)-;ARTEMISININIC ACID;4,11(13)-AMorphadien-12-oic acid |
| CAS号 | 80286-58-4 |
| 分子式 | C15H22O2 |
| 分子量 | 234.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 植提标准品;医药中间体;对照品;标准品;中药对照品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;医药原料药;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;倍半萜;标准品，对照品;化工原料;原料药及中间体;原料;原料药;Miscellaneous Natural Products;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
| Mol文件 | 80286-58-4.mol |
| 结构式 |  |
青蒿酸 性质
| 熔点 | 129-131℃ |
|---|---|
| 沸点 | 373.6±11.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.019 |
| 储存条件 | -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.32±0.11(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1/C15H22O2/c1-9-4-6-12-10(2)5-7-13(14(12)8-9)11(3)15(16)17/h8,10,12-14H,3-7H2,1-2H3,(H,16,17)/t10-,12+,13+,14+/s3 |
| InChIKey | PLQMEXSCSAIXGB-OGGOGTMWNA-N |
| SMILES | [C@]12([H])C=C(CC[C@@]1([H])[C@@H](CC[C@H]2C(=C)C(=O)O)C)C |&1:0,6,8,11,r| |
| LogP | 5.086 (est) |
2006年加利福尼亚大学伯克利分校一个研究团队报道他们已通过工程酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）发酵生产了前体青蒿酸。这样微生物制备的半合成青蒿酸可以被传输出来、纯化并化学转化成青蒿素。在借助合成生物学的情况下，使用了一种改进的甲羟戊酸途径，使酵母细胞工程化来表达紫穗槐二烯合成酶和细胞色素P450氧化酶(CYP71AV1)，两酶都来源于工程菌大肠杆菌。将紫穗槐-4,11-二烯经历三步氧化，得到生成的青蒿酸。Artemisinic acid (Qing Hao acid) 是黄花蒿中分离得到的一种倍半萜，具有多种药理活性，如抗疟活性、抗肿瘤活性、解热作用、抗菌活性、化感作用、抗脂肪生成作用。
药理药效:抗疟疾，杀虫等活性
化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于菊科植物黄花蒿。用途
青蒿酸具有抗炎、调节免疫的作用。用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:抗疟疾，杀虫等活性
生产方法
125184-95-4
80286-58-4
在0℃下，向含有0.2 mmol化合物6（CAS: 125184-95-4）的1 mL丙酮溶液中逐滴加入Jones试剂（1.4 M CrO3在2.2 M H2SO4水溶液中）。将反应混合物缓慢升温至室温，并持续搅拌直至通过薄层色谱（TLC）监测确认原料6完全消耗。反应完成后，向混合物中加入水和二氯甲烷（CH2Cl2）进行萃取。分离有机层，并用蒸馏水洗涤，随后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。在减压下蒸除溶剂，得到目标产物2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢萘-1-基)丙烯酸，收率定量（通过LC/MS确认）。根据Roth和Acton在《Journal of the Chemical Society, Chemical Communications》（1989, 24, 1998）或通过催化氢化（参见实施例4）的方法，化合物2可进一步转化为DHAA（3）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/270863, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | HY-N1984 | 青蒿酸 Artemisic acid | 80286-58-4 | 5mg | 350元 |
| 2025/05/22 | HY-N1984 | 青蒿酸 Artemisic acid | 80286-58-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 390元 |