2-氨基-4-硝基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-4-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-4-硝基吡啶 1G;2-氨基-4-硝基吡啶;4-硝基吡啶-2-胺 |
| 英文名称 | 4-NITRO-PYRIDIN-2-YLAMINE |
| 英文同义词 | 2-AMINO-4-NITROPYRIDINE 97%;2-PyridinaMine, 4-nitro-;4-NITRO-2-PYRIDINAMINE;4-NITRO-PYRIDIN-2-YLAMINE;2-Amino-4-nitropyridine97%;2-Pyridinamine,4-nitro-(9CI);4-NITRO-PYRIDIN-2-YLAMINE ISO 9001：2015 REACH;2-AMINO-4-NITROPYRIDINE |
| CAS号 | 4487-50-7 |
| 分子式 | C5H5N3O2 |
| 分子量 | 139.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;医药中间体;合成材料中间体;化工;NITRO;pharmacetical;pyridine;Pyridines |
| Mol文件 | 4487-50-7.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 96 °C |
|---|---|
| 沸点 | 339.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.437±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.43±0.11(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色至橙色 |
| CAS 数据库 | 4487-50-7(CAS DataBase Reference) |
942076-74-6
4487-50-7
步骤3：4-硝基吡啶-2-氨基中间体-22的合成 将N-(4-甲氧基苄基)-4-硝基吡啶-2-胺（Int-21, 27.8 g, 0.11 mol）和苯甲醚（13 mL, 0.12 mol）溶解在三氟乙酸（112 mL）中，于80℃下加热反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并进行浓缩。所得残余物用EtOAc和己烷研磨，得到淡黄色固体，通过过滤分离。滤液静置过夜，析出第二批晶体。合并两批固体，溶解于1N NaOH溶液（250 mL）中，用EtOAc（2×250 mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到橙色固体4-硝基吡啶-2-胺（10.2 g, 产率67%）。 LCMS（FA）ES+: m/z 140; 1H NMR（400 MHz, CD3OD）δ ppm: 8.15（dd, J = 5.7, 0.6 Hz, 1H）, 7.23（dd, J = 2.0, 0.6 Hz, 1H）, 7.20（dd, J = 5.7, 2.0 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/146591, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73
[2] Patent: US2012/15942, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Patent: EP3305788, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0059; 0062
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 6, p. 1836 - 1846