4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1氢-吲唑;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑,1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯;1H-吲唑-4-硼酸频哪酯;1H-吲唑, 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-;吲唑-4-硼酸频哪醇酯;1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑 |
| 英文名称 | 4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE |
| 英文同义词 | 1H-Indazole, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;1H-Indazol-4-ylboronic Acid Pinacol Ester;1H-Indazole-4-boronic acid pinacol ester;Indazole-4-boronic acid p...;2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole;4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indazole;3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen 1H-indazol-4-ylboronate;1H-indazol-4-boronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 885618-33-7 |
| 分子式 | C13H17BN2O2 |
| 分子量 | 244.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼化合物;硼酸系列;合成材料中间体-高分子材料;Indazoles |
| Mol文件 | 885618-33-7.mol |
| 结构式 |  |
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 139-142℃ |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C13H17BN2O2/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-6-5-7-11-9(10)8-15-16-11/h5-8H,1-4H3,(H,15,16) |
| InChIKey | YRPXZCWDXBNPBD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=C2)C=N1 |
73183-34-3
186407-74-9
885618-33-7
向4-溴-1H-吲唑（500 mg，2.54 mmol）和双（频哪醇合）二硼（1.5当量，3.81 mmol）的二甲基亚砜（DMSO，20 mL）溶液中加入干燥的乙酸钾（3.0当量，7.61 mmol，747 mg）和PdCl2(dppf)2（3 mol%，0.076 mmol，62 mg）。将反应混合物用氩气脱气，并在80℃下加热反应40小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物在水（50 mL）和乙醚（3×50 mL）之间分配。合并有机层，用盐水（50 mL）洗涤，分离后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。通过柱色谱法纯化粗产物，使用30%-40%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，得到1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯（369 mg，60%）和未反应的4-溴-1H-吲唑（60 mg，20%）的不可分离的3:1混合物。该混合物为黄色胶状物，静置后固化为灰白色固体。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据如下：1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯（70）：δ 1.41（12H，s），7.40（1H，dd，J = 8.4 Hz，6.9 Hz），7.59（1H，d，J = 8.4 Hz），7.67（1H，d，J = 6.9 Hz），10.00（1H，br s），8.45（1H，s）；4-溴-1H-吲唑：δ 7.40（1H，m），7.18（1H，t，J = 7.9 Hz），7.50（1H，d，J = 9.1 Hz），7.77（1H，d，J = 7.9 Hz），8.09（1H，s）。杂质峰出现在δ 1.25。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/42806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[2] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[3] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0173
[4] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0171
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 3, p. 1156 - 1162
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0288561833704 | 1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯 | 885618-33-7 | 5G | 415元 |
| 2026/06/05 | XW0288561833703 | 1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯 | 885618-33-7 | 1G | 101元 |