4-氨基吲唑 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基吲唑;4-氨基-1H-吲唑;1H-吲唑-4-胺 |
| 英文名称 | 1H-Indazol-4-amine |
| 英文同义词 | 1H-indazol-4-ylamine;1H-Indazol-4-amine ,97%;1H-indazol-4-amine(SALTDATA: FREE);4-AMINO (1H)INDAZOLE;4-Amine-1H-Indazole, 97%;1H-Indazol-4-amine (9CI, ACI);4-Aminoindazole;NoName_3327 |
| CAS号 | 41748-71-4 |
| 分子式 | C7H7N3 |
| 分子量 | 133.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;吲唑;pharmacetical |
| Mol文件 | 41748-71-4.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基吲唑 性质
| 熔点 | 148-150°C |
|---|---|
| 沸点 | 376.6±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.367±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 15.61±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H7N3/c8-6-2-1-3-7-5(6)4-9-10-7/h1-4H,8H2,(H,9,10) |
| InChIKey | MDELYEBAXHZXLZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(N)=CC=C2)C=N1 |
2942-40-7
41748-71-4
以4-硝基吲唑为原料合成4-氨基吲唑的一般步骤如下： 1. 将2-甲基-3-硝基苯胺（2.27g，14.91mmol）溶于乙酸（60mL）中，加入亚硝酸钠（1.13g，1.1当量）的水溶液（5mL）。反应2小时后，将深红色溶液倒入冰/水中，过滤收集沉淀，得到4-硝基-1H-吲唑（1.98g，产率81%）。 2. 将4-硝基-1H-吲唑（760mg，4.68mmol）、炭载钯（10%，催化剂）和乙醇（30mL）在氢气球下搅拌4小时。反应完成后，通过硅藻土过滤，真空除去溶剂，得到1H-吲唑-4-基胺（631mg，产率100%）。 3. 在低于0℃的条件下，将1H-吲唑-4-基胺（63mg，4.74mmol）在6M盐酸（7.2mL）中的悬浮液滴加到亚硝酸钠（337mg，4.89mmol）的水溶液（2mL）中。搅拌30分钟后，加入四氟硼酸钠（724mg）。反应混合物形成粘性溶液，过滤并用水短暂洗涤，得到1H-吲唑-4-重氮四氟硼酸盐（218mg，产率20%），为深红色固体。 4. 用氩气吹扫干燥的甲醇（4mL）5分钟，加入1H-吲唑-4-重氮四氟硼酸盐（218mg，0.94mmol）、双频哪醇二硼（239mg，1.0当量）和[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]氯化钯(II)（20mg）。反应混合物搅拌5小时后，通过硅藻土过滤。残余物通过快速色谱法纯化，得到目标产物4-氨基吲唑（117mg）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31-33
[2] Patent: WO2007/42806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[3] Patent: US2008/76768, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Patent: US2008/76758, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[5] Patent: WO2012/82997, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 78
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 34-22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-22 |
| 危险品运输编号 | 3259 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW024174871406 | 4-氨基吲唑 4-Aminoindazole | 41748-71-4 | 100g | 3022元 |
| 2026/09/15 | XW024174871405 | 4-氨基吲唑 4-Aminoindazole | 25g | 758元 |