2,5-噻吩二甲醛
| 中文名称 | 2,5-噻吩二甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,5-噻吩二甲醛;2,5-二甲醛噻吩;噻吩-2,5-二甲醛;S0509;;2,5-噻吩二甲醛,97%;2,5-噻吩二甲醛,97% |
| 英文名称 | 2,5-Thiophenedicarboxaldehyde |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB000080;THIOPHENE-2,5-DICARBALDEHYDE;THIOPHENE-2,5-DICARBOXALDEHYDE;2,5-THIOPHENEDICARBOXALDEHYDE;2,5-Diformylthiophene;Thiophene-2,5-dialdehyde;2,5-Thiophenedicarboxaldehyde,99%;2,5-Thiophenedicarboxaldehyde 99% |
| CAS号 | 932-95-6 |
| 分子式 | C6H4O2S |
| 分子量 | 140.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻吩;杂环砌块;通用试剂;医药中间体;Heterocyclic Compounds;Thiophenes & Benzothiophenes;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes;有机试剂;中间体-有机中间体;合成材料中间体-高分子材料;Aldehydes;Thiophenes & Benzothiophenes;Thiophene |
| Mol文件 | 932-95-6.mol |
| 结构式 |  |
2,5-噻吩二甲醛 性质
| 熔点 | 115-117 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 226.66°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.327 (estimate) |
| 折射率 | 1.5300 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H4O2S/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-4H |
| InChIKey | OTMRXENQDSQACG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)SC(C=O)=CC=1 |
| NIST化学物质信息 | 2,5-Thiophenedicarboxaldehyde(932-95-6) |
3141-27-3
68-12-2
932-95-6
通用方法：在氩气保护和-78℃条件下，向2,5-二溴噻吩（3a，0.5g，2.07mmol）的四氢呋喃（THF，20ml）溶液中缓慢加入正丁基锂溶液（2.5M己烷溶液，0.91ml，2.28mmol，1.1当量）。反应混合物在30分钟内缓慢升温至0℃。随后，加入无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，182mg，2.48mmol，1.2当量），并将反应混合物在室温下搅拌2小时。再次在-78℃下加入叔丁基锂溶液（1.7M戊烷溶液，1.58ml，2.69mmol，1.3当量），反应混合物搅拌5分钟。接着，加入过量无水N,N-二甲基甲酰胺（1ml），反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将溶液倒入1N盐酸（HCl，10ml）中，搅拌20分钟。用碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液中和后，水相用二氯甲烷（3×30ml）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯，6:1）纯化，得到2,5-噻吩二甲醛（8a，123mg，42%收率），为黄色无定形固体。
参考文献：
[1] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 24, p. 7229 - 7235
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 22, p. 2795 - 2798
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 1, p. 78 - 81
[4] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 9, p. 2467 - 2478
安全信息
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