保护-2'-脱氧尿苷

保护-2'-脱氧尿苷

中文名称保护-2'-脱氧尿苷
中文同义词5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苄基]-2'-脱氧尿苷;DMT-脱氧尿苷;保护-2'-脱氧尿甙;保护-2'-脱氧尿苷;5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基甲基)-2'-脱氧尿苷;5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧尿苷;5'-O-(4,4'-二甲氧三苯甲基)-2'-脱氧尿苷;DMT保护性脱氧尿苷
英文名称5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
英文同义词5'-O-Dimethylterephthale-2'-deoxyuridine;dmt-du;5''-O-(4,4''-DIMETHOXYTRITYL)-2''-DEOXYURIDINE 99%;2'-Deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine;5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxyuridine;2'-Deoxy-5'-O-DMT-uridine;5'-DMT-dU;5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)benzyl]-2'-deoxyuridine
CAS号23669-79-6
分子式C30H30N2O7
分子量530.58
EINECS号245-814-9
相关类别其他生化试剂
Mol文件23669-79-6.mol
结构式保护-2'-脱氧尿苷 结构式

保护-2'-脱氧尿苷 性质

熔点120 °C
密度1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于乙腈,浓度为 20mg/ml
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至类白色
旋光度 (Optical Rotation)7.03°(C=0.01g/mI, DMF, 20°C, 589nm)

保护-2'-脱氧尿苷 用途与合成方法

保护-2'-脱氧尿苷 是一种竞争性的大肠杆菌 dUTP 核苷酸水解酶 (dUTPase) 抑制剂,Ki 值高于 1000 μM。5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 通过合成核苷亚磷酰胺嵌段用于机器辅助的 DNA 合成。
生产方法 
2-脱氧尿苷

951-78-0

4,4'-双甲氧基三苯甲基氯

40615-36-9

保护-2'-脱氧尿苷

23669-79-6

向1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(22.80g,99.91mmol)的无水吡啶(200mL)溶液中加入4,4'-双甲氧基三苯甲基氯(37.24g,109.90mmol),并将混合物在25℃下搅拌12小时。反应完成后,用饱和NaHCO3/NH4Cl溶液(200mL)淬灭反应,随后用乙酸乙酯(3×200mL)萃取。合并有机层,用盐水(2×100mL)洗涤,无水Na2SO4干燥,减压浓缩。残余物通过柱色谱(石油醚:乙酸乙酯,2:1至0:1)纯化,得到目标产物1-((2R,4S,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(43.00g,72.94mmol),为黄色泡沫。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 4, # 10, p. 1649 - 1658

[2] Organic letters, 2003, vol. 5, # 6, p. 917 - 919

[3] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 15, p. 3405 - 3411

[4] Chemical Research in Toxicology, 2006, vol. 19, # 7, p. 968 - 976

[5] Nucleic Acids Research, 2015, vol. 43, # 11, p. 5275 - 5283

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/22-36/37/38
安全说明22-26-36
WGK Germany3
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-W097792保护-2'-脱氧尿苷
5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
23669-79-6100mg100元
2025/12/22HY-W097792保护-2'-脱氧尿苷
5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
23669-79-610mM * 1mLin DMSO110元

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