N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯;1-BOC-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯;叔-丁基 6-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1,2,3,4-四氢吡啶-1-甲酸基酯;6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯;CAS:865245-32-5;5-氯-8-氟-7-甲氧基嘧啶并[4,3-d]嘧啶-4-醇 |
| 英文名称 | tert-butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate |
| 英文同义词 | tert-butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate;3,4-Dihydro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1(2H)-pyridinecarboxylic acid tert butyl ester;N-Boc-3,4-Dihydropyridine-6-boronic acid pinacol ester;tert-Butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-;tert-butyl 6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate;1-Boc-3,4-dihydropyridine-6-boronic acid pinacol ester;1-Boc-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-boronic Acid Pinacol Ester;6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester |
| CAS号 | 865245-32-5 |
| 分子式 | C16H28BNO4 |
| 分子量 | 309.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 865245-32-5.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯 性质
| 沸点 | 355.2±52.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.05 |
| 储存条件 | Storage temp. -20°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.15±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C16H28BNO4/c1-14(2,3)20-13(19)18-11-9-8-10-12(18)17-21-15(4,5)16(6,7)22-17/h10H,8-9,11H2,1-7H3 |
| InChIKey | LEQQJEMLERIVAW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(OC(C)(C)C)=O)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CCC1 |
生产方法
73183-34-3
171288-01-0
865245-32-5
以联硼酸频那醇酯和6-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯为原料合成N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯的一般步骤：向6-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯（2.0g，6.0mmol）的1,4-二恶烷（20mL）溶液中加入联硼酸频那醇酯（2.3g，9.0mmol）、碳酸钾（1.7g，12.0mmol）、二氯二(三苯基膦)钯(II)（0.4g，0.6mmol）和三苯基膦（0.3g，1.2mmol）。在氮气保护下，将反应混合物在90℃下搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，用乙醚稀释反应混合物，并用水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯 = 10：1）纯化粗产物，得到N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-6-硼酸频哪醇酯（0.9g，48.2%产率），为无色油状物。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.26 (12H, s), 1.51 (9H, s), 1.76 (2H, t, J = 6 Hz), 2.02-2.06 (2H, m), 3.43 (2H, t, J = 5.8 Hz), 5.20 (1H, s)。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/223243, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00330