(E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮 基本信息
| 中文名称 | (E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 尼罗替尼杂质;伊马替尼杂质J;尼洛替尼杂质12;尼洛替尼杂质16(伊马替尼EP杂质A);伊马替尼EP杂质A(尼洛替尼杂质16);(E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮;(E)-3-(二甲基氨基)-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮;甲磺酸伊马替尼EP杂质A |
| 英文名称 | (2E)-3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one |
| 英文同义词 | (2E)-3-(DiMethylaMino)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one;(2E)-3-(DiMethylaMino)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one (IMpurity of Nilotinib);(2E)-3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one;Imatinib EP Impurity A (Nilotinib Impurity 16);Nilotinib Impurity 16 (Imatinib EP Impurity A);Imatinib impurity 14/(E)-3-(dimethylamino)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one;(E)-3-(dimethylamino);Nilotinib IMpurity ((2E)-3-(DiMethylaMino)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one) |
| CAS号 | 123367-26-0 |
| 分子式 | C10H12N2O |
| 分子量 | 176.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 标准品;中间体;杂质对照品;杂质对照品;伊马替尼杂质 |
| Mol文件 | 123367-26-0.mol |
| 结构式 |  |
(E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮 性质
| 熔点 | 113℃ |
|---|---|
| 沸点 | 281℃ |
| 密度 | 1.070 |
| 闪点 | 124℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.74±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 深棕色至深棕色 |
| 主要应用 | 药物（小分子） |
| InChI | InChI=1S/C10H12N2O/c1-12(2)7-5-10(13)9-4-3-6-11-8-9/h3-8H,1-2H3/b7-5+ |
| InChIKey | MZLRFUCMBQWLNV-FNORWQNLSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=CN=C1)(=O)/C=C/N(C)C |
生产方法
350-03-8
4637-24-5
55314-16-4
实施例-2：3-二甲基氨基-1-吡啶-3-基丙烯酮的制备 方法A：将3-乙酰基吡啶（25g，0.20mol）、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（37g，0.31mol）和乙酸（2.5ml）混合，在90-95℃下加热反应2小时，期间连续除去生成的甲醇。反应完成后，通过减压蒸馏去除反应中过量的甲醇。将反应混合物用水稀释，并用二氯甲烷（125ml）萃取。有机层用水洗涤后，减压蒸馏除去溶剂，得到34g（收率92%）的(E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮，经HPLC分析纯度为99.1%。
参考文献：
[1] Synlett, 2016, vol. 27, # 15, p. 2233 - 2236
[2] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 47, p. 26828 - 26836
[3] Molecules, 2009, vol. 14, # 10, p. 4166 - 4179
[4] Patent: WO2011/39782, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 3, p. 490 - 495