(ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺 基本信息
| 中文名称 | (ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2-羟基-N-(4-硝基苯乙基)-2-苯基乙酰胺;(R)-2-羟基-N-(4-硝基苯乙基)-2-苯基乙酰胺 (米拉贝隆中间体1;(R)-2-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]-2-苯乙酰胺;(R)-2-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺;米拉贝隆中间体1;R-(ALPHA)-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺;R) -羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]-苯乙酰胺;(ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺 |
| 英文名称 | (alphaR)-alpha-Hydroxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]benzeneacetamide |
| 英文同义词 | (alphaR)-alpha-Hydroxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]benzeneacetamide;BenzeneacetaMide, a-hydroxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, (aR)-;BenzeneacetaMide, -hydroxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, (R)-;R-a-hydroxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]- BenzeneacetaMide;(R)-N-(4-nitrophenethyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide;Mirabegron INT 1;(R) -2- hydroxy -N- [2- (4- nitrophenyl) ethyl] -2-phenylacetamide;R-2-((4-aminophenethyl)amino)-1-phenylethan-1-ol hydrochloride |
| CAS号 | 521284-19-5 |
| 分子式 | C16H16N2O4 |
| 分子量 | 300.31 |
| EINECS号 | 300-560-8 |
| 相关类别 | 医药中间体;医药原料;化工中间体;CMLLYL |
| Mol文件 | 521284-19-5.mol |
| 结构式 | ![(ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺 结构式](CAS/GIF/521284-19-5.gif) |
(ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺 性质
| 熔点 | 116-119°C |
|---|---|
| 沸点 | 584.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.294 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.50±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -29.3°(C=0.01g/ml ETOH) |
| 主要应用 | 药物 |
| InChI | InChI=1/C16H16N2O4/c19-15(13-4-2-1-3-5-13)16(20)17-11-10-12-6-8-14(9-7-12)18(21)22/h1-9,15,19H,10-11H2,(H,17,20)/t15-/s3 |
| InChIKey | YWGDTDSOHPHFAQ-UJHUVDBMNA-N |
| SMILES | C1([C@@H](O)C(NCCC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)=O)=CC=CC=C1 |&1:1,r| |
611-71-2
29968-78-3
![(ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺](/CAS/GIF/521284-19-5.gif)
521284-19-5
一般步骤：向搅拌的(R)-扁桃酸（97.61 g）的乙腈（1000 mL）溶液中，于28℃（±2℃）下缓慢加入硼酸三甲酯（66.66 g）。加毕，将反应体系升温至58℃（±2℃）并维持90分钟。保持此温度，向反应液中加入4-硝基苯乙胺盐酸盐（100.0 g）。随后，缓慢滴加N,N-二异丙基乙胺（82.92 g），并将反应混合物加热回流12小时。反应完成后，将体系冷却至30℃（±2℃），用乙酸乙酯（1100 mL）和1M盐酸水溶液（1400 mL）稀释。分离有机相，依次用1M盐酸水溶液、5%氢氧化钠水溶液及饱和食盐水洗涤。有机相经减压浓缩后，残余物用甲苯（500 mL）重结晶。所得固体经甲苯洗涤，于48℃（±2℃）下真空干燥，得到浅黄色晶体状产物(R)-2-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]-2-苯基乙酰胺。产量：125 g（84.3%）；HPLC纯度：98.65%。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 20, p. 3665 - 3673
[2] Patent: WO2015/44965, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: CN105481705, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018; 0019
[4] Patent: EP1440969, 2004, A1. Location in patent: Page 5-6
[5] Patent: EP1559427, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |