芦竹碱
| 中文名称 | 芦竹碱 |
|---|---|
| 中文同义词 | 芦竹碱;吲哚-3-基-N,N-二甲基甲胺;格胺;3-(N,N-二甲氨甲基)吲哚;3-二甲氨基甲基吲哚;3-(二甲氨基甲基)吲哚;克胺;3-二甲基氨基甲基吲哚 |
| 英文名称 | Gramine |
| 英文同义词 | n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamine;indol-3-ylmethyldimethylamine;GCLH / for Cefixime;3-(dimethylaninomethy)in dole;Indole, 3-[(dimethylamino)methyl]-;n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamin;N,N-Dimethyl-1H-indole-3-methylamine;TIMTEC-BB SBB003799 |
| CAS号 | 87-52-5 |
| 分子式 | C11H14N2 |
| 分子量 | 174.24 |
| EINECS号 | 201-749-8 |
| 相关类别 | 分析标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;中药对照品;标准品;小分子抑制剂，天然产物;植物生化提取物;中药标准品;农药;标准品-中药标准品;生物碱;Pharmaceutical Intermediates;indole derivative;Indoles and derivatives;Indole;Indoles;Alkaloids;Biochemistry;Indole Alkaloids;Simple Indoles;Inhibitors;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;化工原料;化工中间体;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
| Mol文件 | 87-52-5.mol |
| 结构式 |  |
芦竹碱 性质
| 熔点 | 132-134 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 295.23°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0715 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 闪点 | 167 °C |
| 储存条件 | Refrigerator (+4°C) |
| 溶解度 | 在甲醇中几乎透明 |
| 酸度系数(pKa) | 17.00±0.30(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米色 |
| 水溶解性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
| Merck | 14,4533 |
| BRN | 140521 |
| InChI | 1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 |
| InChIKey | OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN(C)Cc1c[nH]c2ccccc12 |
| LogP | 2.177 (est) |
| CAS 数据库 | 87-52-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1H-Indole-3-methanamine, N,N-dimethyl-(87-52-5) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Indole-3-methanamine, N,N-dimethyl- (87-52-5) |
Gramine (Donaxine) 是一种从巨型芦苇中分离出的天然吲哚生物碱，是一种活性脂联素受体（AdipoR）激动剂，对AdipoR2和AdipoR1的IC50分别为3.2 µM和4.2 µM。 禾胺也是人和小鼠 β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂。
IC50: 3.2 µM (AdipoR2), 4.2 µM (AdipoR1)
Gramine is an active adiponectin receptor (AdipoR) agonist, with IC
50
s of 3.2 and 4.2 µM for AdipoR2 and AdipoR1, respectively. Gramine is a potential β2-AR agonist.
Gramine (20 µM to 1.2 nM) dose-dependently inhibits the growth of AdipoR1/adipoR2-positive cancer cell lines (MDA-MB-231 and MCF-7 cells), with IC
50
s of 9.6±0.9 and 0.1±0.1 µM, respectively.
化学性质
叶片状或针状结晶。熔点138-139℃，溶于醇、醚、氯仿，微溶于冷丙酮，几乎不溶于水和石油醚。用途
该品是合成色氨酸的中间体。用途
用于制备多巴胺D2受体对抗剂、抗疟疾药物、5-吲哚基-曼尼希碱、增殖抑制剂、人类肥大细胞胃促胰酶抑制剂、DL-色氨酸、潜在的十字花科植物抗毒素芸苔素宁解毒作用抑制剂、3-乙烯基吲哚、血清素5-HT6受体配体模板剂、选择性蛋白质激酶Cδ(PKCδ)负调节物生产方法
由吲哚与甲醛、二甲胺缩合而得。将二甲胺冷至-5℃，加至冰醋酸中。在温度不超过5℃的条件下，加入甲醛、吲哚，在30-40℃反应8h，冷至5℃，用40%氢氧化钠调节pH等于1，冷却出芦竹碱结晶。过滤，水洗，抽干后将此粗品用丙酮加热溶解，冷却、析出结晶、过滤、干燥，得成品。安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 45-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NL7525000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 经口 |
| 提供商 | 语言 |
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