4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 基本信息
| 中文名称 | 4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮;异维A酸环状物;环状物(4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮);异维A酸中间体/异维A酸环状物/4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮;环状物;5-羟基-4-甲基呋喃-2(5H)-酮;4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮(CAS号:40834-42-2);4-甲基-5羥基呋喃--2酮 |
| 英文名称 | 5-HYDROXY-4-METHYL-2(5H)FURANONE |
| 英文同义词 | (R,S)-5-Hydroxy-4-methyl-5H-furan-2-one;4-Methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone;5-HYDROXY-4-METHYL-2(5H)FURANONE;2(5H)-FURANONE, 5-HYDROXY-4-METHYL;5-HYDROXY-4-METHYL-5H-FURAN-2-ONE;5-Hydroxy-4-Methyl-2(5H)-Furan;5-HYDROXYDODECANOIC LACTONE;2(5H)-FURANONE, 5-HYDROXY-4-METHYL (INTERMEDIATES OF ISOTRETINOIN) |
| CAS号 | 40834-42-2 |
| 分子式 | C5H6O3 |
| 分子量 | 114.1 |
| EINECS号 | 609-869-6 |
| 相关类别 | 呋喃;医药原料;助剂中间体;有机原料;原料;Intermediates of Isotretinoin;生物缓冲剂 |
| Mol文件 | 40834-42-2.mol |
| 结构式 |  |
4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 性质
| 沸点 | 113 °C(Press: 0.05 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.349±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、甲醇（少许） |
| 形态 | 黄色至深黄色半固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.04±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H6O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h2,5,7H,1H3 |
| InChIKey | XRNPHZPFAWLRNJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C(O)C(C)=CC1=O |
| CAS 数据库 | 40834-42-2(CAS DataBase Reference) |
616-02-4
931-23-7
40834-42-2
在氮气保护下，将5.34 g（21.00 mmol）LiAlH(t-BuO)3溶于40 cm3无水THF中，于30分钟内滴加至1.68 g（15.00 mmol）柠康酸酐溶于50 cm3无水THF的溶液中，反应温度维持在-30℃。滴加完毕后，将反应体系温度升至-15℃，保持3小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温。反应完成后，用50 cm3 1M HCl溶液淬灭反应，随后用饱和NaCl溶液洗涤，并用EtOAc（3×50 cm3）萃取粗产物。合并有机相，用MgSO?干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=80:20）纯化，分别得到5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮（7a，1.023 g，收率60%）和4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮（7b，116 mg，收率7%），均为黄色油状物。TLC分析（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=80:20）显示7a和7b的Rf值分别为0.16和0.15。7a的1H NMR（400 MHz, 丙酮-d6）δ: 6.67（bs, 1H）, 6.02（bs, 1H）, 5.87（p, J = 1.5 Hz, 1H）, 2.08（d, J = 1.5 Hz, 3H）ppm; 13C NMR（100 MHz, 丙酮-d6）δ: 171.30（C）, 166.65（C）, 118.68（CH）, 100.25（CH）, 13.15（CH3）ppm; MS（EI）: m/z (%) = 114.0（[M]+, 2）, 113.0（7）, 86.0（61）, 85.0（13）, 69.0（100）, 68.0（82）, 41.1（50）, 40.1（65）, 39.1（93）。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 8, p. 1475 - 1480
安全信息
| 海关编码 | 2932190090 |
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