7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 基本信息
| 中文名称 | 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉;7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉;7-HYDROXY-1锛?锛?锛?-TETRAHYDROQUINOLINE;7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 |
| 英文名称 | 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline |
| 英文同义词 | 7-Hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro Quinolinoe;7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline;7-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin;1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-7-ol;1,2,3,4-Tetrahydro-7-quinolinol;7-Quinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-;7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoL;7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 58196-33-1 |
| 分子式 | C9H11NO |
| 分子量 | 149.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 喹啉;化工原料 |
| Mol文件 | 58196-33-1.mol |
| 结构式 |  |
7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 性质
| 熔点 | 70-80 °C |
|---|---|
| 沸点 | 319.7±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.141±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 10.70±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 深橙色至极深橙色 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO/c11-8-4-3-7-2-1-5-10-9(7)6-8/h3-4,6,10-11H,1-2,5H2 |
| InChIKey | HJJRGZMJZDSMDB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(O)=C2)CCC1 |
| CAS 数据库 | 58196-33-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 7-Quinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro- (58196-33-1) |
生产方法
22246-18-0
58196-33-1
以3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮为原料合成7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉的一般步骤如下：将7-羟基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（2.00 g，12.26 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，20 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，加入硼氢化钠（NaBH4，1.07 g，28.19 mmol），然后通过加料漏斗将溶解在THF（20 mL）中的碘（I2，3.42 g，13.48 mmol）缓慢滴加到反应混合物中。安装冷凝器后，将反应混合物回流过夜。反应完成后，用3M盐酸溶液中和反应混合物，然后用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，并用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到粘稠的黄色油状物。最后，通过快速柱色谱法纯化粗产物，得到7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，为白色结晶固体（1.80 g，收率98%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 2, p. 650 - 654
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 2, p. 678 - 682,5
[3] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 10, p. 1497 - 1499
[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 23, p. 6196 - 6199
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 24, p. 3954 - 3962
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2933499090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | 45871 | 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 58196-33-1 | 5g | 3763元 |
| 2026/06/05 | XW025819633105 | 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 58196-33-1 | 10G | 613元 |