丙炔酸乙酯
| 中文名称 | 丙炔酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 丙炔酸乙酯;乙炔基羧酸乙酯;丙炔酸乙酸;炔丙酸乙酯;炔酸乙酯;(乙氧基羰基)乙炔;2-丙炔酸,乙酯;丙-2-炔酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl propiolate |
| 英文同义词 | ACETYLENECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL PROPIOLATE;ETHYL ACETYLENECARBOXYLATE;EPL;(Ethoxycarbonyl)acetylene;2-Propynoic acid, ethyl ester;Ethyl 2-propynoate;Ethyl propynoate |
| CAS号 | 623-47-2 |
| 分子式 | C5H6O2 |
| 分子量 | 98.1 |
| EINECS号 | 210-795-8 |
| 相关类别 | 酸类及衍生物;医药中间体;化工原料;杂环类;硅炔类;羰基化合物;Building Blocks;生化试剂;酯及其衍生物;有机砌块;通用试剂;酯;化工产品-有机化工;化工材料;医药原料;Acids and Derivatives;Miscellaneous;Acetylenes;Acetylenic Carboxylic Acids & Their Derivatives;C2 to C5;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Esters;Organic Building Blocks;bc0001 |
| Mol文件 | 623-47-2.mol |
| 结构式 |  |
丙炔酸乙酯 性质
| 熔点 | 9°C |
|---|---|
| 沸点 | 120 °C (lit.) |
| 密度 | 0.968 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 74 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 与醇混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.968 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 水溶解性 | miscible |
| Merck | 14,3846 |
| BRN | 878250 |
| 介电常数 | 7.0 |
| CAS 数据库 | 623-47-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Ethyl propiolate(623-47-2) |
丙炔酸乙酯是一种重要的有机化工原料和医药中间体。现有技术中都是以丙炔醇为原料，通过氧化成丙炔酸后再酯化得到丙炔酸酯。
64-17-5
471-25-0
623-47-2
以乙醇和丙炔酸为原料合成丙炔酸乙酯的一般步骤如下：将丙炔酸（310μL，5mmol；Alfa Aesar，Ward Hill，MA；目录号A13245）溶于13mL乙醇中，形成无色溶液，随后向该溶液中缓慢加入浓硫酸（139μL，2.5mmol）。将反应混合物加热至回流状态，持续反应24小时。反应完成后，用13mL水淬灭反应，随后用二氯甲烷（10mL；三次）进行萃取。合并有机相，依次用水（10mL；三次）和盐水（10mL）洗涤，然后用无水Na2SO4（Thermo Fisher Scientific，Pittsburgh，PA；目录号S421-3）干燥。减压蒸馏去除溶剂，得到浅黄色油状产物丙炔酸乙酯（177mg，收率36%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3，δ）表征：4.26（q，3JH-H = 7.1Hz，CH2，2H），2.92（s，C≡CH，1H），1.33（t，3JH-H = 7.2Hz，CH3，3H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1988, vol. 110, p. 3965
[2] Patent: US2016/264506, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0035
[3] Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1689
[4] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1689,1691
[5] Chem.Abstr., 1959, p. 5163
安全信息
| 危险品标志 | Xi,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 10-36/37/38-36-11 |
| 安全说明 | 26-36-37/39-16-33-29-24-23 |
| 危险品运输编号 | UN 3272 3/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29161980 |
| 提供商 | 语言 |
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