咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸
| 中文名称 | 咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸;米诺杂质2;米诺膦酸杂质3;2-(咪唑并[1,2-A]吡啶-2-基)乙酸;2-(咪唑并[1,2-A ]吡啶-2-基)乙酸盐酸盐;米诺磷酸-米诺膦酸杂质29;米诺磷酸杂质29 |
| 英文名称 | 2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid |
| 英文同义词 | Imidazo[1,2-a]pyridin-2-acetic acid;Imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetic acid;imidazol[1,2-A]pyridin-2-yl-acetic acid;Minodronic Impurity 2;2-(1,7-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraen-8-yl)acetic acid;IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-2-YLACETIC ACID HYDROCHLORIDE;Nsc296220;Minodronic Acid Impurity 29 |
| CAS号 | 19741-30-1 |
| 分子式 | C9H8N2O2 |
| 分子量 | 176.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 19741-30-1.mol |
| 结构式 | ![咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸 结构式](CAS/GIF/19741-30-1.gif) |
咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸 性质
| 熔点 | 207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 1.91±0.10(Predicted) |
| InChI | 1S/C9H8N2O2.ClH/c12-9(13)5-7-6-11-4-2-1-3-8(11)10-7;/h1-4,6H,5H2,(H,12,13);1H |
| InChIKey | WFZSCQPAHBSKLE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(O)CC1=CN(C=CC=C2)C2=N1.Cl |
咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸用作研究用化合物。
![咪唑并[1,2-A]吡啶-2-乙酸](/CAS/GIF/19741-30-1.gif)
生产方法
504-29-0
27807-84-7
19741-30-1
以2-氨基吡啶（20 g，212 mmol）和4-氯-3-氧代丁酸乙酯（28.7 mL，212 mmol）为原料合成2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸的一般步骤如下：首先，将2-氨基吡啶加入300 mL乙醇中，随后向含有磁力搅拌棒的反应容器中加入4-氯-3-氧代丁酸乙酯。将反应混合物在80℃下搅拌20小时。反应完成后，蒸发乙醇，将粗产物溶解在100 mL 0.5 N盐酸中。用50 mL二氯甲烷萃取水相三次以去除有机杂质。产物保留在水相中，通过减压浓缩得到37 g粗产物。粗产物通过硅胶色谱法纯化，使用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱（产量：8.3 g，收率19%）。将得到的酯溶解在200 mL甲醇中，加入7 mL 10 M氢氧化钠溶液。将反应混合物在室温下搅拌12小时，直至酯完全皂化。蒸发甲醇后，将水相酸化至pH=7。过滤沉淀的产物并用乙醚洗涤（收率：7.6 g，99%）。LCMS（方法1）：保留时间（Rt）= 0.435 min；HRMS（ESIpos）：m/z [M + H]+ C9H8N2O2计算值177.0659，实测值177.0660。
参考文献：
[1] Patent: EP3275885, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0118; 0119
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 |