2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴苯并[D]噻唑-6-羧酸甲酯;2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯 |
| 英文名称 | methyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate |
| 英文同义词 | methyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate;2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate;Methyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylat;2-BroMo-benzothiazole-6-carboxylic acid Methyl ester;6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-bromo-, methyl ester;methyl 2-bromo-1,3-benzothiazole-6-carboxylate |
| CAS号 | 1024583-33-2 |
| 分子式 | C9H6BrNO2S |
| 分子量 | 272.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;有机中间体 |
| Mol文件 | 1024583-33-2.mol |
| 结构式 |  |
2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 367.2±34.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.697 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.43±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H6BrNO2S/c1-13-8(12)5-2-3-6-7(4-5)14-9(10)11-6/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | XYBYYJDNPLGJSA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C2=CC(C(OC)=O)=CC=C2N=C1Br |
生产方法
66947-92-0
1024583-33-2
以2-氨基苯并噻唑-6-甲酸甲酯为原料合成2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯的一般步骤：向2-氨基苯并噻唑-6-甲酸甲酯（1.11 g，5 mmol）和溴化铜(II)（2.23 g，10 mmol）在乙腈（50 mL）中的溶液中，于0℃下缓慢加入亚硝酸叔丁酯（1.32 mL，10 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物。有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。减压浓缩除去溶剂，粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，10:1，v/v）纯化，得到2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.53（d，1H），8.15（dd，1H），8.01（d，1H），4.42（q，2H），1.42（t，3H）。质谱（ESI）m/z：271.9（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 7, p. 2324 - 2328
[2] Patent: WO2008/124393, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[3] Patent: WO2018/39386, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 138; 139
[4] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0984; 0986
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02102458333206 | 2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯 | 1024583-33-2 | 25G | 1852元 |
| 2025/12/22 | XW02102458333205 | 2-溴苯并噻唑-6-甲酸甲酯 | 1024583-33-2 | 10G | 878元 |