(R)-1,2-丙二醇

(R)-1,2-丙二醇

中文名称(R)-1,2-丙二醇
中文同义词左旋1,2-丙二醇;(R)-1,2-丙二醇;左旋1;(R)-1,2-丙二醇 100G;(R)-(-)-1,2-丙二醇;甲甘醇;Α-丙二醇;(R)-1,2-丙二醇4254-14-2,厂家泰诺福韦中间体
英文名称(R)-(-)-1,2-Propanediol
英文同义词(2R)-PROPANE-1,2-DIOL;(R)-propane-1,2-diol;(R)-(-)-PROPYLENE GLYCEROL;(R)-(-)-PROPYLENE GLYCOL;(R)-(-)-PROPANEDIOL;(R)-(-)-1,2-Propyleneglycol;(R)-(-)-1,2-PROPANEDIOL;(R)-1,2-PROPANEDIOL
CAS号4254-14-2
分子式C3H8O2
分子量76.09
EINECS号
相关类别;手性化合物;有机砌块;通用试剂;其它含氧化合物;手性;有机化工;化工;无机物;chiral;Chiral Compounds;Diols;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry
Mol文件4254-14-2.mol
结构式(R)-1,2-丙二醇 结构式

(R)-1,2-丙二醇 性质

熔点-57C
比旋光度-17 º (c=neat)
沸点186-188 °C765 mm Hg(lit.)
密度1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.434(lit.)
闪点225 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Miscible with acetone, chloroform, ethanol (95%), glycerin, and water; soluble at 1 in 6 parts of ether; not miscible with light mineral oil or fixed oils, but will dissolve some essential oils.
形态透明液体
酸度系数(pKa)14.49±0.20(Predicted)
比重1.036
颜色无色至浅橙色至黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 16.5°, neat
敏感性Hygroscopic
Merck14,7855
BRN1718872
InChI1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3/t3-/m1/s1
InChIKeyDNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N
SMILESC[C@@H](O)CO
CAS 数据库4254-14-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息R-(-)-1,2-propanediol(4254-14-2)

(R)-1,2-丙二醇 用途与合成方法

无色至淡黄色透明液体。(R)-1,2-丙二醇结构中的羟基具有一定的亲核性,容易和烷基卤代物和酰卤类化合物发生亲核取代反应得到相应的醚和酯类衍生物。由于两个羟基处于邻位位置,其可与醛酮类化合物发生缩合反应得到缩醛或者缩醛类化合物。

(R)-1,2-丙二醇可通过酵母不对称还原法生产获得,在酵母不对称还原反应中,催化反应的酶为 NADH依赖型氧化还原酶,其辅酶的再生系统非常 重要。其合成方法如下:采用以乙醇作为共底物,其浓度为 0.3 mmol/mL,加入丙酮醇浓度 0.3 mmol/mL, pH 7.0, 酵母质量浓度 150 g/L,转化时间 25 h。采用分批流加乙醇和丙酮醇来维持二者在较低的浓度下,进行了1.5L发酵罐规模的转化试验,转化25h后, R-1, 2丙二醇浓度达到 0.27 mmol/mL。此外,转化过程中有大量的酸生成 , 推测为乙醇转化为乙酸使NADH再生 。
(R)-1,2-丙二醇的生产工艺
[1]陈勇,李凤梅,韩荣伟,等.酵母不对称催化制备R-1,2-丙二醇[J].生物加工过程,2009,7(04):61-64.

(R)-1,2-丙二醇可用作不饱和聚酯树脂的原料,在化妆品、牙膏和香皂中可与甘油或山梨醇配合用作润湿剂。在染发剂中用作调湿、匀发剂,也用作防冻剂,还用于玻璃纸、增塑剂和制药工业。医药中间体(R)-(-)-1,2-Propanediol 是 1,2-Propanediol 的 (R)-对映异构体,其从表达NADH-连接的甘油脱氢酶基因的大肠杆菌中产生。

安全信息

危险品标志F,Xn
危险类别码20-65-15-10
安全说明24/25-43-7/8
WGK Germany1
F3
海关编码29053200
存储类别10 - 可燃性液体

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03B21937(R)-(-)-1,2- 丙二醇,98%
(R)-(-)-1,2-Propanediol, 98%
4254-14-225g784元
2025/12/22HY-Z0031(R)-1,2-丙二醇
(R)-(-)-1,2-Propanediol
4254-14-210 g100元

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