2-氯-6-羟基喹啉 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-6-羟基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-6-羟基喹啉;2-氯喹啉-6-酚;22-氯喹啉-6-醇;2-氯喹啉-6-醇;2-氯喹啉-6-酮 |
| 英文名称 | 2-Chloro-6-hydroxyquinoline |
| 英文同义词 | 2-Chloro-6-hydroxyquinoline;2-chloroquinolin-6-ol;6-Quinolinol, 2-chloro-;2-chloro-6-Quinolinol;577967-89-6 |
| CAS号 | 577967-89-6 |
| 分子式 | C9H6ClNO |
| 分子量 | 179.6 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮杂环 |
| Mol文件 | 577967-89-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-6-羟基喹啉 性质
| 熔点 | 192℃ |
|---|---|
| 沸点 | 342.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.412 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.62±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C9H6ClNO/c10-9-4-1-6-5-7(12)2-3-8(6)11-9/h1-5,12H |
| InChIKey | XANCOYIVTNZKOE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(O)=CC=2)C=CC=1Cl |
生产方法
13676-02-3
577967-89-6
以2-氯-6-甲氧基喹啉为原料合成2-氯-6-羟基喹啉的一般步骤如下：通用方法：将芳基甲基醚（1.0当量）溶于二氯甲烷（DCM，10 mL）中，冷却至0℃。在搅拌下缓慢加入三溴化硼（BBr3，5.0当量）。反应混合物在0℃下搅拌后，逐渐升温至室温，并在室温下继续搅拌15小时。反应完成后，用碳酸氢钠（NaHCO3）溶液（50 mL）淬灭反应，随后用DCM（4×10 mL）进行萃取。合并有机层，用水（3×10 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，最后在真空下浓缩，得到目标酚类化合物。采用上述通用方法G，以2g规模的2-氯-6-甲氧基喹啉为原料制备2-氯-6-羟基喹啉（DHK-6-71），产物为黄色固体，收率为93%（1.72 g）。
参考文献：
[1] Patent: CN102985411, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0906-0908
[2] Patent: WO2012/48181, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[3] Patent: WO2012/83165, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[4] ACS Chemical Neuroscience, 2016, vol. 7, # 7, p. 897 - 911
[5] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 4837
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0257796789605 | 2-氯-6-羟基-喹啉 | 577967-89-6 | 25G | 1699元 |
| 2026/06/05 | XW0257796789604 | 2-氯-6-羟基-喹啉 | 577967-89-6 | 10G | 681元 |