吲唑-4-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 吲唑-4-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吲唑-4-甲酸甲酯;1H-吲唑-4-甲酸甲酯;1氢-吲唑-4-甲酸甲酯;1H-吲唑-4-羧酸甲酯;甲基 1H-吲唑-4-羧酸酯;甲基 1H-吲唑-4-甲酸基酯;甲酯吲唑-4-羧酸 |
| 英文名称 | Methyl 1H-indazole-4-carboxylate |
| 英文同义词 | METHYL 1H-INDAZOLE-4-CARBOXYLATE;4-(1H)INDAZOLE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;Methyl indazole-4-carboxy...;1H-Indazole-4-carboxylic acid, Methyl ester;4-(Methoxycarbonyl)-1H-indazole;1(2)H-Indazole-4-Carboxylic Acid Methyl Ester;Methyl 1H-indazole-4-carboxylate |
| CAS号 | 192945-49-6 |
| 分子式 | C9H8N2O2 |
| 分子量 | 176.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲唑;Indazoles;carboxylic ester |
| Mol文件 | 192945-49-6.mol |
| 结构式 |  |
吲唑-4-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 133-138°C |
|---|---|
| 沸点 | 345.2±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.324±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 12.43±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | 1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)6-3-2-4-8-7(6)5-10-11-8/h2-5H,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | MEXWKIOTIDFYPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)c1cccc2[nH]ncc12 |
18583-89-6
192945-49-6
以3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯为原料合成吲唑-4-甲酸甲酯的一般步骤如下：将3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯（0.3g，1.96mmol）溶于NaNO2水溶液（0.62g，2mmol）中，随后缓慢加入稀释的冰醋酸水溶液（7mL，3mmol，冰醋酸与水的体积比为0.2:10）。反应混合物在室温下搅拌4-6小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）萃取反应混合物，并用去离子水（2×10mL）洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩，并通过柱色谱法纯化，得到黄色粉末状产物吲唑-4-甲酸甲酯。产量为0.22g，产率69%；熔点为153-155℃。产物的1H NMR（400MHz，CDCl3，TMS为内标，δ单位：ppm）数据如下：δ2.55（s，3H），7.37（t，1H，J=14.32Hz），7.53（s，1H），7.67（d，1H，J=8.12Hz），7.82（d，1H，J=8.16Hz），9.79（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/130078, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[2] Patent: EP2141150, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 1, p. 41 - 58
[4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 1921 - 1930
[5] Patent: WO2009/108838, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 104
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0219294549604 | 吲唑-4-甲酸甲酯 | 192945-49-6 | 25G | 443元 |
| 2026/06/05 | XW0219294549603 | 吲唑-4-甲酸甲酯 | 192945-49-6 | 10G | 182元 |