2-溴-4-醛基噻唑
| 中文名称 | 2-溴-4-醛基噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-4-甲醛基噻唑;2-溴-4-醛基噻唑;2-溴噻唑-4-甲醛;2-溴-4-甲酰基噻唑 |
| 英文名称 | 2-Bromo-4-fomylthiazole |
| 英文同义词 | 2-BROMO-4-CARBOXYTHIAZOLE;2-BROMO-4-FORMYLTHIAZOLE;2-BROMO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE;2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBALDEHYDE, 95+%;2-Bromo-4-fomylthiazole;2-Bromo-4-formylthiazole AldrichCPR;2-bromothiazole-4-carbaldehyde, 2-bromo-1,3-thiazole-4-carbaldehyde, 2-bromothiazole-4-carboxaldehyde, 2-bromo-4-formylthiazole, 2-bromo-thiazole-4-carbaldehyde, 2-bromo-4-thiazole carboxaldehyde, 2-bromo-4-thiazolecarboxaldehyde;B2070m500 |
| CAS号 | 5198-80-1 |
| 分子式 | C4H2BrNOS |
| 分子量 | 192.03 |
| EINECS号 | 218-362-5 |
| 相关类别 | 合成;药物中间体;杂环;医药中间体;噻唑;Building Blocks;Aldehydes;blocks;Bromides;Thiazoles;Thiazole;New Products for Chemical Synthesis;C3 to C7;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 5198-80-1.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-4-醛基噻唑 性质
| 熔点 | 132-135 |
|---|---|
| 沸点 | 264.9±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.920±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.37±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C4H2BrNOS/c5-4-6-3(1-7)2-8-4/h1-2H |
| InChIKey | MNQVIZWWCRPZOK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C=C(C=O)N=C1Br |
2-溴-4-醛基噻唑为杂环有机物，可用作医药中间体。
生产方法
5198-86-7
5198-80-1
以2-溴噻唑-4-甲醇为原料合成2-溴-4-醛基噻唑的一般步骤：在-75至-65℃的温度范围内，将0.22 mol二甲基亚砜溶于50 mL二氯甲烷中，缓慢滴加至含有0.11 mol草酰氯的200 mL二氯甲烷溶液中。反应混合物在此温度下搅拌30分钟。随后，在相同温度范围内，缓慢滴加0.1 mol 2-溴噻唑-4-甲醇的100 mL二氯甲烷溶液。滴加完毕后，继续在-75至-65℃下搅拌反应混合物2小时。接着，在保持温度不变的条件下，缓慢滴加0.5 mol三乙胺。反应混合物温度逐渐升至-10℃，并在此温度下维持1小时。反应完成后，将混合物倒入含有0.4 mol碳酸氢钠的400 mL水溶液中，搅拌30分钟。用二氯甲烷萃取水相，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得残余物通过柱色谱法纯化。
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 2766 - 2775
[2] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 12, p. 1947 - 1956,10
[3] Patent: WO2017/184624, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 185; 186
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-41-43 |
| 安全说明 | 26-36/37-39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Store Cold |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29341000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 皮肤致敏物 类别1 |