N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
| 中文名称 | N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | FMOC-S-三苯甲基-D半胱氨酸;FMOC-D-半胱氨酸(TRT);N^A-FMOC-S-三苯甲基-D-半胱氨酸;N-FMOC-N'-三苯甲基- D-半胱氨酸;N-FMOC-S-三苯甲基-D-半胱氨酸;N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-S-(三苯基甲基)-D-半胱氨酸;FMOC-D-CYS(TRT)-OH(非动物源) |
| 英文名称 | N-Fmoc-S-trityl-D-cysteine |
| 英文同义词 | N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-S-TRITYL-D-CYSTEINE;N-ALPHA-FMOC-S-TRITYL-D-CYSTEINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-TRITYL-D-CYSTEINE;Fmoc-S-trityl-D-cysteine≥ 99% (HPLC);(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl D-Cys(Trt)-OH;N-Fmoc-S-(triphenylmethyl)-D-cysteine;9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-S-TRITYL-D-CYSTEINE;FMOC-S-TRITYL-D-CYSTEINE |
| CAS号 | 167015-11-4 |
| 分子式 | C37H31NO4S |
| 分子量 | 585.71 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 胺基酸;Fmoc-保护氨基酸;氨基酸衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;Fmoc-Amino Acids and Derivatives;保护氨基酸系列;氨基酸及其衍生物;化学生物学;氨基酸;氨基酸类;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;通用生化试剂-氨基酸;Amino Acids;Fmoc-Amino acid series |
| Mol文件 | 167015-11-4.mol |
| 结构式 |  |
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 性质
| 熔点 | 172-176℃ |
|---|---|
| 沸点 | 763.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.270±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于四氢呋喃 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.70±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChIKey | KLBPUVPNPAJWHZ-UUWRZZSWSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](CSC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| CAS 数据库 | 167015-11-4(CAS DataBase Reference) |
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸在常温常压下为白色固体状。N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸主要用于生物大分子多肽的合成中，例如可用于艾普替巴肽（eptifibatide peptide）的制备。此外，N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸也是生物大分子奥曲肽（octreotide）的关键合成中间体。
往真空干燥的反应瓶中加入9-（芴甲氧羰基氧）琥珀酰亚胺（Fmoc-OSu，1.75克，5.2毫摩尔）合乙腈（11毫升），搅拌使之溶解，将氨基酸的前体Cys (Trt)-OH（1.89克，5.20毫摩尔）加入到在碳酸钠水溶液中（600毫克，5.67毫摩尔，11毫升），然后再转移到Fmoc-OSu的溶液中。搅拌反应1小时后，在0度下用1M HCl将溶液酸化至pH 2，用二氯甲烷萃取该溶液三次，分离合并有机层，再用饱和的氯化钠水溶液洗涤合并的有机层，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤混合物除去硫酸镁固体，得到的滤液在真空中浓缩即可得到产品N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸。
图 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸的合成路线
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2930 90 16 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | F0752 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-S-(三苯基甲基)-D-半胱氨酸 N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-D-cysteine | 167015-11-4 | 1g | 70元 |
| 2025/12/22 | HY-W010724 | N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 Fmoc-D-Cys(Trt)-OH | 167015-11-4 | 25 g | 148元 |