N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸，英文名为N-Fmoc-S-trityl-D-cysteine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于水但是可溶于四氢呋喃和醇类有机溶剂。N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸是一种D-半胱氨酸衍生物，主要用作生物合成基础化学试剂，在生物大分子例如奥曲肽（octreotide）的制备领域中有较好的应用。
理化性质
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸结构中的羧酸单元可在碱性条件下转变为相应的羧酸氧负离子，后者具有显著的亲核性，它可对常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的甲酯化的衍生物。
缩合反应
图1 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸的缩合反应
将相应的醇（12.2 mmol， 1.0当量），N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸（18.3 mmol， 1.5当量），4-二甲氨基吡啶（298 mg, 2.44 mmol， 0.2当量）和无水二氯甲烷（120 mL）依次添加到配有磁搅拌棒的干燥的圆底烧瓶中。然后将所得的反应混合物冷却至0°C，往上述反应混合物中缓慢地加入EDCI（3.74 g, 19.5 mmol， 1.6当量）。然后将所得的反应混合物在0°C下搅拌反应大约15分钟。将反应加热到室温并将混合物搅拌30分，用薄层色谱法监控起始物料的完全消耗。再次将反应混合物冷却至0°C，然后将哌啶（60 mL）缓慢地加入到上述反应混合物中。将所得到的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时，完成Fmoc脱保护。将反应混合物在真空中浓缩至完全干燥，然后将残留物在乙酸乙酯（400 mL）和水（400 mL）中进行萃取处理。用乙酸乙酯（3 × 400 mL）提取水层并用水（500毫升）和盐水（300毫升）清洗混合的有机层。在MgSO4上干燥结合的有机层，过滤混合物并将其在减压下进行浓缩处理。将所得的粗反应体系通过硅胶柱层析法（2:3己烷/乙酸乙酯+ 1% Et3N）纯化即可得到N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸的酯化产物。[1]
参考文献
[1] Stout, Carter N.; et al, Total Synthesis Facilitates In Vitro Reconstitution of the C–S Bond-Forming P450 in Griseoviridin Biosynthesis. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 21815.