N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺 基本信息
| 中文名称 | N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺;N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺 10G;N4,N4'-二苯基-N4,N4'-二-間-甲苯基-聯苯-4,4'-二胺;N,N'-DIPHENYL-N,N'-DI(M-TOLYL)BENZIDINE (PURIFIED BY SUBLIMATION) N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)联苯胺(以升华法纯化);N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (TPD);N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲基苯基)联苯胺, 升华级;N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(M-TPD);二苯苯啶 |
| 英文名称 | N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine |
| 英文同义词 | 1’-biphenyl]-4,4’-diamine,n,n’-bis(3-methylphenyl)-n,n’-diphenyl-[;1’-Biphenyl]-4,4’-diamine,N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1;4,4'-BIS[N-PHENYL-N-(M-TOLYL)AMINO]BIPHENYL;[1,1'-BIPHENYL]-4,4'-DIAMINE,N,N'-BIS(3-METHYLPHENYL)-N,N'-DIPHENYL-;N,N'-DIPHENYL-N,N'-DI(3-TOLYL)-4-BENZIDINE;-OSUO-Succinimidyl-1,3-dimethylpropyleneuronium tetrafluoroborate;[TPD]4’ Bis (3 Methyl phenyl)-4,4’ Bis (Phenyl) Benzidine;N,N'-Bis-(3-methylphenyl)-N,N'-Bis-phenyl—(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine |
| CAS号 | 65181-78-4 |
| 分子式 | C38H32N2 |
| 分子量 | 516.67 |
| EINECS号 | 413-810-8 |
| 相关类别 | 医药中间体;印刷电子;OLED材料;有机和印刷电子学;中间体;精细化工原料;有机化学;OLED中间体-苯&联苯类;oled materials;fine chemicals, specialty chemicals, intermediates, electronic chemical, organic synthesis, functional materials;electronic;pharmacetical;Biphenyl & Diphenyl ether;Electronic Chemicals;Electroluminescence;Functional Materials;Highly Purified Reagents;Other Categories;Refined Products by Sublimation;White powder |
| Mol文件 | 65181-78-4.mol |
| 结构式 |  |
N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺 性质
| 熔点 | 169°C |
|---|---|
| 沸点 | 680.1±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.37 g/cm3 |
| 蒸气压 | 3.356Pa at 25℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 水溶解性 | Insoluble in water |
| 酸度系数(pKa) | -2.40±0.60(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C38H32N2/c1-29-11-9-17-37(27-29)39(33-13-5-3-6-14-33)35-23-19-31(20-24-35)32-21-25-36(26-22-32)40(34-15-7-4-8-16-34)38-18-10-12-30(2)28-38/h3-28H,1-2H3 |
| InChIKey | OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cccc(c1)N(c2ccccc2)c3ccc(cc3)-c4ccc(cc4)N(c5ccccc5)c6cccc(C)c6 |
| LogP | 4.29 at 20℃ and pH6.3-6.5 |
| 表面张力 | 72.3mN/m at 242μg/L and 21.9℃ |
| CAS 数据库 | 65181-78-4(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | [1,1'-Biphenyl]-4,4'-diamine, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl- (65181-78-4) |
| 颜色 | 白色粉末/结晶 |
| Absorption | λmax352 nmin THF |
92-86-4
1205-64-7
65181-78-4
以4,4'-二溴联苯和3-甲基二苯胺为原料合成N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺的一般步骤：在氩气保护下，将3.0g（30mmol）叔丁醇钠、217mg（0.5mmol）IPr-HCl（化合物No.1）、45mg（0.2mmol）乙酸钯（II）、3.67g（20mmol）3-甲基二苯胺、3.2g（10mmol）4,4'-二溴联苯和30ml甲苯加入装有搅拌器、冷凝管、温度计和气体导入管的50ml三颈烧瓶中。将反应混合物在油浴中加热至130℃，回流反应7小时。反应完成后，冷却至室温并静置过夜。随后，向反应混合物中加入150ml二氯甲烷，过滤除去不溶物。滤液用50ml水洗涤两次，然后用30g无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂后，得到粗产物。通过柱色谱法（使用Fuji Silicia的NH硅胶150g作为载体，环己烷作为洗脱液）纯化粗产物，最终得到4.4g N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD），产率为85.2%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 16, p. 2367 - 2370
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2001, vol. 48, # 6 A, p. 1059 - 1064
[3] Patent: EP2157077, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 50, p. 20262 - 20265
[5] Patent: JP5777106, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0037
安全信息
| 危险品标志 | N |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-51/53 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-61 |
| 危险品运输编号 | 3077 |
| WGK Germany | 2 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29215900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | D3236 | N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)联苯胺(以升华法纯化) N,N'-Diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)benzidine (purified by sublimation) | 65181-78-4 | 1G | 460元 |
| 2025/12/22 | D3236 | N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)联苯胺(以升华法纯化) N,N'-Diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)benzidine (purified by sublimation) | 65181-78-4 | 5G | 1330元 |