白屈氨酸
| 中文名称 | 白屈氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基吡啶-2,6-二甲酸水合物;4-羟基-2,6-二羧酸;白屈氨酸, 4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸;2,6-二羧酸-4-羟基吡啶;4-羟基-2,6-二吡啶甲酸;4-羟基-2,6-吡啶二甲酸(白屈氨酸);白居氨酸;白屈氨酸一水合物 |
| 英文名称 | Chelidamic acid |
| 英文同义词 | 4-HYDROXY-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID;4-HYDROXYPYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID;4-PYRIDONE-2,6-DICARBOXYLIC ACID;AKOS 90653;1,4-DIHYDRO-4-OXO-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID;Chelidamic acid AldrichCPR;Chelidamic Acid Hydrate 95%;6-Carbamoyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylicacid |
| CAS号 | 138-60-3 |
| 分子式 | C7H5NO5 |
| 分子量 | 183.12 |
| EINECS号 | 205-335-8 |
| 相关类别 | 吡啶类;氨基酸;吡啶;合成材料中间体;精细化学品;医药中间体;生化试剂;氨基酸及其衍生物;对照品;Pyridines;Miscellaneous;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 138-60-3.mol |
| 结构式 |  |
白屈氨酸 性质
| 熔点 | 265-270 °C |
|---|---|
| 沸点 | 428.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.726±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 1 M NH4OH: 50mg/mL, clear to slightly hazy |
| 酸度系数(pKa) | 0.12±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 棕色 |
| 生物来源 | synthetic (organic) |
| BRN | 476229 |
| InChI | InChI=1S/C7H5NO5/c9-3-1-4(6(10)11)8-5(2-3)7(12)13/h1-2H,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) |
| InChIKey | XTLJJHGQACAZMS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)NC(C(O)=O)=CC(=O)C=1 |
| CAS 数据库 | 138-60-3(CAS DataBase Reference) |
白屈氨酸是淡黄色至土黄色粉末，熔点248~251℃，267 °C - 分解(文献值)。
作为一种谷氨酸脱羧酶抑制剂，白屈氨酸可作为医药中间体，同时因其抗炎、美白功效，也可作为化妆品原料。
Chelidamic acid 是一种含有吡喃骨架的杂环有机酸，与金属离子有良好的配位能力。Chelidamic acid 也是最有效的谷氨酸脱羧酶 (glutamate decarboxylase) 抑制剂之一，其 Ki 值为 33 μM。Ki: 33 μM (Glutamate decarboxylase).
Chelidamic acid is a heterocyclic organic acid with a pyran skeleton. Chelidamic acid has good coordination ability with noble metal ions. Chelidamic acid is also one of the most potent inhibitors of glutamate decarboxylase, with a K i of 33 μM.
99-32-1
138-60-3
以白屈菜酸为原料，采用改进的文献方法合成4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸。具体操作如下：在0℃条件下，向反应体系中缓慢滴加425 mL 30%的氨水溶液（含NH3 41.8 g，0.21 mol），滴加过程控制在1小时内完成。滴加完毕后，将反应混合物在室温下持续搅拌48小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除过量的氨水溶液。随后，将残余物与50 mL水混合，加入活性炭，回流15分钟进行脱色。热过滤后，收集滤液，待冷却至室温后，用37%的盐酸水溶液调节pH至1。此时，溶液中析出白色固体，经过滤收集，用冷水多次洗涤，最后在真空条件下干燥16小时，得到目标化合物4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸（13），为白色固体，产量42 g，收率98%。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 33, p. 5321 - 5336
[2] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 21, p. 3719 - 3731
[3] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 16, p. 5229 - 5239
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 35, p. 5252 - 5261
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1465 - 1467
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|