4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚
| 中文名称 | 4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(4-羟基苯基)-4-(5-硝基苯基)哌嗪;4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚伊曲康唑中间体;4-(4-(4-对硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚;4-[4-(4-硝基苯基)哌嗪基]苯酚;4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚;泊沙康唑杂质NPPY;1-(4-硝基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪;4-(4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基)苯酚 |
| 英文名称 | 4-(4-(4-Nitrophenyl)-1-piperazinyl)phenol |
| 英文同义词 | 1-(4-HYDROXYPHENYL)-4-(4-NITROPHENYL)-PIPERAZINE;4-(4-(4-Nitrophenyl)-1-piperazinyl)phenol;4-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)phenol;4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenol;4-(4-(4-Nitrophenyl)-1-piperazinyl)phenol Itraconazole interMediate;Posaconazole impurity NPPY;1-(4-Nitrophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine;Phenol, 4-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]- |
| CAS号 | 112559-81-6 |
| 分子式 | C16H17N3O3 |
| 分子量 | 299.32 |
| EINECS号 | 601-189-8 |
| 相关类别 | 杂环化合物;对照品-杂质对照品;杂质对照品;其它;Heterocyclic Compounds |
| Mol文件 | 112559-81-6.mol |
| 结构式 |  |
4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚 性质
| 熔点 | >90°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 540.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.317±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（稍微加热） |
| 酸度系数(pKa) | 12.18±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 黄色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C16H17N3O3/c20-16-7-5-14(6-8-16)18-11-9-17(10-12-18)13-1-3-15(4-2-13)19(21)22/h1-8,20H,9-12H2 |
| InChIKey | BNHYDULILNJFFY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(N2CCN(C3=CC=C([N+]([O-])=O)C=C3)CC2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 112559-81-6(CAS DataBase Reference) |
56621-48-8
100-00-5
112559-81-6
在氮气保护下，将420 g (2.36 mol) 4-(1-哌嗪基)苯酚、520.6 g (3.30 mol) 4-氯硝基苯和457.5 g (3.54 mol) N,N-二异丙基乙胺（Huenig's碱）悬浮于1260 mL N-甲基吡咯烷酮中。将混合物加热至120–125°C，直至形成澄清溶液。保持此温度，通过HPLC监测反应进程。反应完成后（5–7小时），将反应液冷却至75–80°C。在约30分钟内，向反应混合物中缓慢加入6.3 L异丙醇，同时维持温度在75–80°C（必要时可轻微加热）。加料结束时，产物开始以黄色晶体形式析出。将悬浮液冷却至20–25°C，并在该温度下搅拌过夜。随后，进一步将悬浮液冷却至-10至-5°C，搅拌30分钟。过滤收集产物，依次用1.7 L异丙醇和5×840 mL温水（35–40°C）洗涤。最后，将产物在50°C下真空干燥（伴有轻微氮气流）至恒重。收率为96%，HPLC测定纯度为93%，与标准品相符。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3635 - 3649
[2] Patent: EP1230231, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7363 - 7374
[4] Patent: WO2018/45106, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00131
[5] Patent: WO2018/45104, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00156
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1125598162 | 4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚 4-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]phenol | 112559-81-6 | 25G | 332元 |
| 2025/05/22 | XW1125598161 | 4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚 4-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]phenol | 112559-81-6 | 5G | 73元 |