2-甲基-6-喹啉甲酸
| 中文名称 | 2-甲基-6-喹啉甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-羟基-2-吲哚酮,2-甲基-6-喹啉甲酸;5-羟基吲哚啉-2-酮;5-羟基-2-吲哚酮;5-羟基氧化吲哚;2,3-二氢-5-羟基吲哚-2-酮;5-羟基羟吲哚;5-羟基吲哚酮;5-羟基吲哚-2-酮 |
| 英文名称 | 5-HYDROXYOXINDOLE |
| 英文同义词 | 5-HYDROXY-2-INDOLINONE;5-HYDROXY-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE;5-HYDROXYINDOLIN-2-ONE;5-HYDROXYOXINDOLE;2H-INDOL-2-ONE, 1,3-DIHYDRO-5-HYDROXY-;2,3-dihydro-5-hydroxyindol-2-one;1,3-Dihydro-5-hydroxy-2H-indol-2-one;5-Hydroxy-2-oxindole |
| CAS号 | 3416-18-0 |
| 分子式 | C8H7NO2 |
| 分子量 | 149.15 |
| EINECS号 | 222-309-1 |
| 相关类别 | 吲哚酮;pharmacetical;Indoline & Oxindole;Indoles and derivatives |
| Mol文件 | 3416-18-0.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-6-喹啉甲酸 性质
| 熔点 | 156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 419.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.362±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9?+-.0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色至棕色 |
| InChI | 1S/C8H7NO2/c10-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11)9-7/h1-3,10H,4H2,(H,9,11) |
| InChIKey | ZGTUSQAQXWSMDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc2NC(=O)Cc2c1 |
| CAS 数据库 | 3416-18-0(CAS DataBase Reference) |
2-甲基-6-喹啉甲酸用作研究用化合物。
59-48-3
3416-18-0
以2-吲哚酮为原料合成5-羟基吲哚-2-酮的一般步骤如下：按照Itoh等人所述的方法制备目标化合物1[22]。具体操作如下：将799 mg（6.0 mmol）的羟吲哚在室温下溶解于40 mL的水性二氯甲烷中，随后分批加入3.1 g（7.2 mmol）的苯基碘（III）-双（三氟乙酸盐）（PIFA），并加入4.6 mL的三氟乙酸。反应混合物在室温下搅拌过夜后，蒸发去除二氯甲烷。向残余物中加入60 mL的5%碳酸氢钠溶液和50 mL的乙酸乙酯，通过分液漏斗分离有机层。水层用50 mL的乙酸乙酯进行萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸发溶剂。粗产物通过柱色谱法（硅胶，二氯甲烷/甲醇=9:1（v/v））进行纯化，得到627 mg（产率70%）的目标化合物1，为浅棕色晶体。熔点：266-268℃（文献值：260-263℃）。1H NMR（DMSO-d6, δ ppm）：3.36（s, 2H, H-3）；6.55（d, 1H, J=8.6 Hz, H-6）；6.60（d, 1H, J=8.7 Hz, H-7）；6.66（s, 1H, H-4）；8.93（s, 1H, OH）；10.47（s, 1H, NH）。ESI-MS（ES-）：m/z=148 [M-H]-。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 21, p. 7424 - 7428
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 272 - 280
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2544 - 2547
[4] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 1, p. 72 - 80