2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮 基本信息
| 中文名称 | 2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3,4,5-四氢苯并[C]氮杂-1-酮;2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮;2,3,4,5-四氢苯并[C]氮杂卓-1-酮;2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮杂环庚烯-1-酮 |
| 英文名称 | 2,3,4,5-Tetrahydro-benzo[c]azepin-1-one |
| 英文同义词 | 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one;2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-1-one;1H-2-Benzazepin-1-one, 2,3,4,5-tetrahydro-;2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-1-one;2,3,4,5-Tetrahydro-benzo[c]azepin-1-one, CAS 6729-50-6;2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzenebenzoaza-1-one;2,3,4,5-Tetrahydro-benzo[c]azepin-1-one |
| CAS号 | 6729-50-6 |
| 分子式 | C10H11NO |
| 分子量 | 161.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 6729-50-6.mol |
| 结构式 |  |
2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮 性质
| 熔点 | 99-100 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3)) |
|---|---|
| 沸点 | 392.5±12.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.100 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 14.78±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | 1S/C10H11NO/c12-10-9-6-2-1-4-8(9)5-3-7-11-10/h1-2,4,6H,3,5,7H2,(H,11,12) |
| InChIKey | WWQPGNZHJFFKRW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1NCCCc2ccccc12 |
529-34-0
6729-50-6
以1-四氢萘酮为原料合成2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮的一般步骤：将2.72 g（41.8 mmol）叠氮化钠分批加入到含有6.11 g（41.8 mmol）3,4-二氢萘-1(2H)-酮的浓盐酸（75 mL）溶液中，反应在0℃下进行。随后，用盐酸（75 mL）在0℃下洗脱1小时，继续在0℃下搅拌30分钟，然后缓慢升温至室温，反应持续16小时。反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，并用碳酸钾调节pH至9。用二氯甲烷（DCM）萃取水相，合并有机相后用无水硫酸镁（MgSO）干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过己烷重结晶纯化。进一步通过柱层析（硅胶，洗脱剂为己烷/乙酸乙酯=1:2）纯化，得到1.8 g（11.1 mmol，产率27%）目标产物2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 38, p. 12347 - 12351
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 38, p. 12527 - 12531,5
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 11, p. 914 - 919
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 13, p. 5287 - 5307
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 13, p. 3655 - 3659